КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ
Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.
ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ
Номер проекта 14-13-00588
НазваниеИсследование фундаментальных закономерностей и синтетического потенциала однореакторной стереоселективной сборки из ацетиленов и кетонов функционализированных циклопентенолов и 7-метилен-6,8-диоксабицикло[3.2.1]октанов – перспективных строительных блоков для дизайна лекарств и феромонов насекомых
Руководитель Трофимов Борис Александрович, Доктор химических наук
Организация финансирования, регион Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Федеральный исследовательский центр "Иркутский институт химии им. А.Е.Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук" , Иркутская обл
Конкурс №1 - Конкурс 2014 года «Проведение фундаментальных научных исследований и поисковых научных исследований отдельными научными группами»
Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах; 03-101 - Синтез, строение и реакционная способность органических соединений
Ключевые слова Ацетилены, кетоны, 1-ацилциклопентен-3-олы, 7-метилен-6,8-диоксабицикло[3.2.1]октаны, каскадные реакции, реакции образования С-С-связи, супероснования, прекурсоры лекарств и феромонов, аналоги природных структур
Код ГРНТИ31.21.19
ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ
Аннотация
Проект посвящен одной из фундаментальных проблем органической химии – поиску и разработке новых реакций образования углерод-углеродных связей, а именно, каскадных стереоселективных реакций, сопровождающихся образованием нескольких углерод-углеродных связей и приводящих к новым фармацевтически важным соединениям – лекарствам и их прекурсорам для лечения и предотвращения социально значимых заболеваний. Такие реакции необходимы для сборки функционализированных высоко реакционноспособных соединений, близких по структуре к природным антибиотикам, феромонам и метаболитам живых организмов. Будет промотирована самоорганизация структур, которые могут быть использованы далее для дизайна ингибиторов ВИЧ-инфекции, лечебных препаратов для борьбы со СПИДом и онкологическими заболеваниями, а также феромонов насекомых-распространителей социально опасных инфекций (энцефалит лайма). Результаты, полученные в результате выполнения проекта, будут способствовать развитию фундаментальных знаний о методах формирования углерод-углеродных связей, развитию атом-экономных и экологичных подходов к получению сложных карбо- и гетероциклических полифункциональных соединений, что, в свою очередь, будет стимулировать решение существующих проблем направленного синтеза высокоэффективных низкодозных и нетоксичных лекарств для борьбы с социально значимыми заболеваниями.
Научная новизна поставленной задачи заключается в том, что с точки зрения существующих знаний о химии кетонов и ацетилена, обнаруженные реакции являются парадоксальными: вместо ожидаемого образования третичных ацетиленовых спиртов (классическая реакция Фаворского) происходит сборка ненасыщенных функционализированных циклических систем – аналогов лекарственных препаратов для лечения онкологических заболеваний и ВИЧ-инфекций, а также широко распространенных в природе феромонов насекомых и гормонов млекопитающих.
ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ
Публикации
1.
Boris A. Trofimov, Elena Yu. Schmidt, Ivan A. Bidusenko and Natalia A. Cherimichkina
Domino assembly of functionalized cyclopentenols from 1,5-diphenylpentane- 1,5-dione and phenylacetylene in the KOH/DMSO suspension
Mendeleev Communications, 25, 1, 17–18 (год публикации - 2015)
10.1016/j.mencom.2015.01.005
2.
E. Yu. Shmidt, I. A. Bidusenko, N. A. Cherimichkina, B. A. Trofimov
Unexpected Reaction of 9-Acetylanthracene with Acetylene in a Suspension of Potassium Hydroxide in DMSO
Russian Journal of Organic Chemistry, Vol. 51, No. 10, 1508–1509 (год публикации - 2015)
10.1134/S1070428015100279
3. Трофимов Б.А., Шмидт Е.Ю., Бидусенко Н.А., Черимичкина Н.А. Стереоселективная перегруппировка 7-метилиден-6,8-диоксабицикло[3.2.1]октанов в 2-ацетил-3,4-дигидропираны под действием алкантиолов в радикальных условиях Журнал органической химии, 52, 7, 1062-1063 (год публикации - 2016)
4.
Шмидт Е.Ю., Бидусенко И.А., Черимичкина Н.А., Трофимов Б.А.
Polycyclic bridgehead acetals with enol functionality: one-pot assembly from aliphatic ketones and acetylene in KOH/DMSO suspension
Tetrahedron, 72, 4510-4517 (год публикации - 2016)
10.1016/j.tet.2016.06.010
5.
Elena Yu Schmidt, Ivan A. Bidusenko, Natalia A. Cherimichkina, Igor A. Ushakov, Tatyana N. Borodina, Vladimir I. Smirnov, Boris A. Trofimov.
Furans Conjugated with Bulky Aromatic Systems: One-Pot Synthesis from Ketones and Acetylene
Chemistry A European Journal, 21, 15944 – 15946 (год публикации - 2015)
10.1002/chem.201503256
6.
E. Yu. Schmidt, B. A. Trofimov, I. A. Bidusenko, N. A. Cherimichkina, I. A. Ushakov, N. I. Protzuk, Y. V. Gatilov
Base-Catalyzed Domino Cyclization of Acetylenes with Ketones to Functionalized Cyclopentenes
Organic Letters, 16, 4040−4043 (год публикации - 2014)
10.1021/ol501881e
7. Трофимов Б.А., Шмидт Е.Ю., Бидусенко И.А., Черимичкина Н.А. Каскадная сборка производных фронталина из циклогексанона и ацетилена в суспензии КОН-ДМСО Журнал органической химии, Т. 51, № 12, 1831-1833 (год публикации - 2015)
8.
Elena Yu. Schmidt, Ivan A. Bidusenko, Natalia A. Cherimichkina, Boris A. Trofimov
Expedient nonclassical reaction of acetylenes with ketones: controlling the switch between bicyclic ketal and cyclopentenol formation
ARKIVOC, 2015, (vii), 145-157 (год публикации - 2015)
10.3998/ark.5550190.p009.302
9.
Шмидт Е.Ю., Иванова Е.В., Татаринова И.В., Семенова Н.В., Ващенко А.В., Трофимов Б.А.
Synthesis of Acyl Terphenyls and Higher Polyaromatics via Base- Promoted C−H Functionalization of Acetylarenes with Arylacetylenes
Organic Letters, 18, 2158−2161 (год публикации - 2016)
10.1021/acs.orglett.6b00782
10. Б. А. Трофимов, Е. Ю. Шмидт, И. А. Бидусенко, Н.А.Черимичкина, И. А. Ушаков Сборка 1-гидрокси-2-циклопентена и 7-метилен-6,8-диоксабицикло[3.2.1]октана из молекул ацетилена и 4-ацетилпиридина в суспензии КОН-DMSO Известия Академии наук. Серия химическая, № 10, 2402-2404 (год публикации - 2014)
Публикации
1.
Boris A. Trofimov, Elena Yu. Schmidt, Ivan A. Bidusenko and Natalia A. Cherimichkina
Domino assembly of functionalized cyclopentenols from 1,5-diphenylpentane- 1,5-dione and phenylacetylene in the KOH/DMSO suspension
Mendeleev Communications, 25, 1, 17–18 (год публикации - 2015)
10.1016/j.mencom.2015.01.005
2.
E. Yu. Shmidt, I. A. Bidusenko, N. A. Cherimichkina, B. A. Trofimov
Unexpected Reaction of 9-Acetylanthracene with Acetylene in a Suspension of Potassium Hydroxide in DMSO
Russian Journal of Organic Chemistry, Vol. 51, No. 10, 1508–1509 (год публикации - 2015)
10.1134/S1070428015100279
3. Трофимов Б.А., Шмидт Е.Ю., Бидусенко Н.А., Черимичкина Н.А. Стереоселективная перегруппировка 7-метилиден-6,8-диоксабицикло[3.2.1]октанов в 2-ацетил-3,4-дигидропираны под действием алкантиолов в радикальных условиях Журнал органической химии, 52, 7, 1062-1063 (год публикации - 2016)
4.
Шмидт Е.Ю., Бидусенко И.А., Черимичкина Н.А., Трофимов Б.А.
Polycyclic bridgehead acetals with enol functionality: one-pot assembly from aliphatic ketones and acetylene in KOH/DMSO suspension
Tetrahedron, 72, 4510-4517 (год публикации - 2016)
10.1016/j.tet.2016.06.010
5.
Elena Yu Schmidt, Ivan A. Bidusenko, Natalia A. Cherimichkina, Igor A. Ushakov, Tatyana N. Borodina, Vladimir I. Smirnov, Boris A. Trofimov.
Furans Conjugated with Bulky Aromatic Systems: One-Pot Synthesis from Ketones and Acetylene
Chemistry A European Journal, 21, 15944 – 15946 (год публикации - 2015)
10.1002/chem.201503256
6.
E. Yu. Schmidt, B. A. Trofimov, I. A. Bidusenko, N. A. Cherimichkina, I. A. Ushakov, N. I. Protzuk, Y. V. Gatilov
Base-Catalyzed Domino Cyclization of Acetylenes with Ketones to Functionalized Cyclopentenes
Organic Letters, 16, 4040−4043 (год публикации - 2014)
10.1021/ol501881e
7. Трофимов Б.А., Шмидт Е.Ю., Бидусенко И.А., Черимичкина Н.А. Каскадная сборка производных фронталина из циклогексанона и ацетилена в суспензии КОН-ДМСО Журнал органической химии, Т. 51, № 12, 1831-1833 (год публикации - 2015)
8.
Elena Yu. Schmidt, Ivan A. Bidusenko, Natalia A. Cherimichkina, Boris A. Trofimov
Expedient nonclassical reaction of acetylenes with ketones: controlling the switch between bicyclic ketal and cyclopentenol formation
ARKIVOC, 2015, (vii), 145-157 (год публикации - 2015)
10.3998/ark.5550190.p009.302
9.
Шмидт Е.Ю., Иванова Е.В., Татаринова И.В., Семенова Н.В., Ващенко А.В., Трофимов Б.А.
Synthesis of Acyl Terphenyls and Higher Polyaromatics via Base- Promoted C−H Functionalization of Acetylarenes with Arylacetylenes
Organic Letters, 18, 2158−2161 (год публикации - 2016)
10.1021/acs.orglett.6b00782
10. Б. А. Трофимов, Е. Ю. Шмидт, И. А. Бидусенко, Н.А.Черимичкина, И. А. Ушаков Сборка 1-гидрокси-2-циклопентена и 7-метилен-6,8-диоксабицикло[3.2.1]октана из молекул ацетилена и 4-ацетилпиридина в суспензии КОН-DMSO Известия Академии наук. Серия химическая, № 10, 2402-2404 (год публикации - 2014)
Публикации
1.
Boris A. Trofimov, Elena Yu. Schmidt, Ivan A. Bidusenko and Natalia A. Cherimichkina
Domino assembly of functionalized cyclopentenols from 1,5-diphenylpentane- 1,5-dione and phenylacetylene in the KOH/DMSO suspension
Mendeleev Communications, 25, 1, 17–18 (год публикации - 2015)
10.1016/j.mencom.2015.01.005
2.
E. Yu. Shmidt, I. A. Bidusenko, N. A. Cherimichkina, B. A. Trofimov
Unexpected Reaction of 9-Acetylanthracene with Acetylene in a Suspension of Potassium Hydroxide in DMSO
Russian Journal of Organic Chemistry, Vol. 51, No. 10, 1508–1509 (год публикации - 2015)
10.1134/S1070428015100279
3. Трофимов Б.А., Шмидт Е.Ю., Бидусенко Н.А., Черимичкина Н.А. Стереоселективная перегруппировка 7-метилиден-6,8-диоксабицикло[3.2.1]октанов в 2-ацетил-3,4-дигидропираны под действием алкантиолов в радикальных условиях Журнал органической химии, 52, 7, 1062-1063 (год публикации - 2016)
4.
Шмидт Е.Ю., Бидусенко И.А., Черимичкина Н.А., Трофимов Б.А.
Polycyclic bridgehead acetals with enol functionality: one-pot assembly from aliphatic ketones and acetylene in KOH/DMSO suspension
Tetrahedron, 72, 4510-4517 (год публикации - 2016)
10.1016/j.tet.2016.06.010
5.
Elena Yu Schmidt, Ivan A. Bidusenko, Natalia A. Cherimichkina, Igor A. Ushakov, Tatyana N. Borodina, Vladimir I. Smirnov, Boris A. Trofimov.
Furans Conjugated with Bulky Aromatic Systems: One-Pot Synthesis from Ketones and Acetylene
Chemistry A European Journal, 21, 15944 – 15946 (год публикации - 2015)
10.1002/chem.201503256
6.
E. Yu. Schmidt, B. A. Trofimov, I. A. Bidusenko, N. A. Cherimichkina, I. A. Ushakov, N. I. Protzuk, Y. V. Gatilov
Base-Catalyzed Domino Cyclization of Acetylenes with Ketones to Functionalized Cyclopentenes
Organic Letters, 16, 4040−4043 (год публикации - 2014)
10.1021/ol501881e
7. Трофимов Б.А., Шмидт Е.Ю., Бидусенко И.А., Черимичкина Н.А. Каскадная сборка производных фронталина из циклогексанона и ацетилена в суспензии КОН-ДМСО Журнал органической химии, Т. 51, № 12, 1831-1833 (год публикации - 2015)
8.
Elena Yu. Schmidt, Ivan A. Bidusenko, Natalia A. Cherimichkina, Boris A. Trofimov
Expedient nonclassical reaction of acetylenes with ketones: controlling the switch between bicyclic ketal and cyclopentenol formation
ARKIVOC, 2015, (vii), 145-157 (год публикации - 2015)
10.3998/ark.5550190.p009.302
9.
Шмидт Е.Ю., Иванова Е.В., Татаринова И.В., Семенова Н.В., Ващенко А.В., Трофимов Б.А.
Synthesis of Acyl Terphenyls and Higher Polyaromatics via Base- Promoted C−H Functionalization of Acetylarenes with Arylacetylenes
Organic Letters, 18, 2158−2161 (год публикации - 2016)
10.1021/acs.orglett.6b00782
10. Б. А. Трофимов, Е. Ю. Шмидт, И. А. Бидусенко, Н.А.Черимичкина, И. А. Ушаков Сборка 1-гидрокси-2-циклопентена и 7-метилен-6,8-диоксабицикло[3.2.1]октана из молекул ацетилена и 4-ацетилпиридина в суспензии КОН-DMSO Известия Академии наук. Серия химическая, № 10, 2402-2404 (год публикации - 2014)