Функциональные полимерные материалы на основе производных норборнена с реакционноспособными группами

КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ

Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Номер проекта 17-19-01595

НазваниеФункциональные полимерные материалы на основе производных норборнена с реакционноспособными группами

Руководитель Бермешев Максим Владимирович, Доктор химических наук

Организация финансирования, регион Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Ордена Трудового Красного Знамени Институт нефтехимического синтеза им. А.В.Топчиева Российской академии наук , г Москва

Конкурс №18 - Конкурс 2017 года «Проведение фундаментальных научных исследований и поисковых научных исследований отдельными научными группами»

Область знания, основной код классификатора 09 - Инженерные науки; 09-205 - Разработка новых конструкционных материалов и покрытий

Ключевые слова функциональные материалы, аддитивная полимеризация, норборнены, Pd-катализаторы, полимераналогичные превращения, материалы для оптоэлектроники, эпоксидирование, гидросилилирование

Код ГРНТИ61.59.29, 61.59.37

ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ

Аннотация
Проект посвящен решению одной из актуальных проблем полимерных материалов – разработке подходов к созданию полимеров, содержащих реакционноспособные группы, и получению на их основе новых полимерных материалов с улучшенными свойствами (высокой прозрачностью, адгезией, низкой диэлектрической проницаемостью, термической и химической стабильностью), путем направленной и селективной модификации с участием боковых заместителей. Возможность синтеза полимеров с реакционноспособными заместителями открывает пути для проведения различных полимераналогичных превращений (например, с использованием реакций тиол-ен-присоединения, гидросилилирования, эпоксидирования и др.) и, таким образом, позволяет получать полимеры с объемными или высокореакционными заместителями, которые было бы трудно или невозможно ввести в полимерную цепь непосредственной полимеризацией мономеров с этими группами. Перспективными мономерами для получения таких материалов являются промышленно доступные производные норборнена, способные вовлекаться в полимеризацию по метатезисной и аддитивной схеме. Метатезисные полимеры содержат внутренние (в основной цепи) двойные связи, которые трудно модифицировать, например, количественно прогидросилилировать или при модификации может происходить частичное разрушение основных полимерных цепей (при эпоксидировании). Аддитивная полимеризация, в отличие от метатезисной, приводит к жесткоцепным полимерам, не содержащим двойные связи в основной цепи, и как следствие, на основе этих полимеров возможно формирование более термически и химически стабильных материалов. Однако, аддитивная полимеризация замещенных норборненов чувствительнее к наличию заместителей по сравнению с метатезисом и является заметно менее изученным процессом. В настоящее время в литературе практически отсутствует информация о селективном вовлечении бифункциональных производных норборнена в аддитивную полимеризацию с участием только эндоциклической (норборненовой) двойной связи, приводящее к образованию полимеров с контролируемыми физико-химическими характеристиками. Аддитивная полимеризация вышеуказанных мономеров, не затрагивающая функциональные группы, является непростой задачей, поскольку наличие в мономере заместителя, способного взаимодействовать с каталитической системой, как правило, приводит либо к дезактивации катализатора, либо к участию этого заместителя в процессе полимеризации с образованием сшитых, нерастворимых высокомолекулярных продуктов, непригодных для дальнейших направленных модификаций и, таким образом, делая синтез таких полимеров мало- или порой даже неконтролируемым. Селективное же вовлечение мономеров, содержащих реакционноспособные группы, в полимеризацию позволит получить полимеры с контролируемыми молекулярными массами, заданной топологией, и наличием функциональных групп, по которым можно будет проводить целенаправленную модификацию и, таким образом, придавать полимерам новые свойства. Основанием для подачи заявки на данный проект явилось успешное сотрудничество заявителей (синтетических полимерных химиков, специалистов в области металлорганической химии, катализа и материаловедения), результатом которого была принципиальная демонстрация возможности селективного вовлечения в аддитивную полимеризацию производных норборнена, содержащих реакционноспособные группы, с образованием стеклообразных растворимых полимеров с заданными молекулярно-массовыми характеристиками. Таким образом, сегодня нет сомнений, что с помощью селективной аддитивной полимеризации бифункциональных норборненов и последующей направленной модификации получаемых полимеров окажется принципиально возможным решить важную задачу функциональных материалов – на основе доступных производных норборнена синтезировать аддитивные гомо- и сополимеры, содержащие реакционноспособные группы, и создать на их основе новые полимерные материалы, обладающие рядом ценных прикладных свойств, определяемые природой вводимых заместителей и проводимых полимераналогичных превращений (например, адгезионными свойствами при введении фрагментов 1,2-дигидроксибензола; устойчивостью к органическим средам при проведении контролируемой сшивки, например, по двойным связям боковых заместителей; высокими прочностными характеристиками при введении эпоксидных звеньев в состав полинорборненов и последующем отверждении с диаминами различной природы; низкими диэлектрическими проницаемостями для создания микропроцессоров нового поколения при введении объемных аминосодержащих заместителей). Ключевым и пока не решенным вопросом в связи с этим является оптимизация свойств (т.е. структуры) катализаторов и условий полимеризации, а также селективной модификации полученных полимеров. Поэтому в данном проекте предлагается: (1) систематически исследовать активность серии Pd-каталитических систем с закономерно-изменяемым строением, содержащих лиганды различной природы (N-гетероциклические карбены, N-гетероциклические карбены с расширенным циклом, ароматические и алифатические фосфины), и найти оптимальные сокатализаторы для этих катализаторов для эффективного и селективного вовлечения производных норборнена с реакционноспособными группами (-CH=CH2, =CH-CH3, CH2OH, -NR2, Si(OR)3 и др.) в аддитивную полимеризацию; (2) получить ряд полинорборненов, содержащих функциональные группы, и провести их модификацию с целью направленного придания создаваемым материалам требуемых свойств; (3) детально исследовать свойства (адгезионные, оптические, диэлектрические, механические, химическую и термическую стабильность) полученных полимеров и материалов на их основе.

ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ

Публикации

1. Бермешев М. В., Чапало П. П. Addition polymerization of functionalized norbornenes as a powerful tool for assembling molecular moieties of new polymers with versatile properties Progress in Polymer Science (год публикации - 2018)
10.1016/j.progpolymsci.2018.06.003

2. Алентьев Д.А., Егорова Е.С., Бермешев М.В., Старанникова Л.Э., Топчий М. А., Асаченко А.Ф., Грибанов П.С., Нечаев М. С., Ямпольский Ю.П., Финкельштейн Е.Ш. Janus tricyclononene polymers bearing tri(n-alkoxy)silyl side groups for membrane gas separation Journal of Materials Chemistry A (год публикации - 2018)
10.1039/c8ta06034g

3. Возняк А. И., Бермешева Е.В., Гаврилова Н.Н., Ильясов И.Р., Нечаев М.С., Асаченко А.Ф., Топчий М. А., Грибанов П. С., Бермешев М.В.. Addition Homo- and Copolymerizations of Dicyclopentadiene and 5-n-Hexylnorbornene in the Presence of Pd-N-Heterocyclic Carbene Complexes macromolecular chemistry and physics (год публикации - 2018)
10.1002/macp.201800323

4. Алентьев Д.А., Бермешев М.В., Старанникова Л.Э., Филатова М.П., Ямпольский Ю.П.i,Финкельштейн Е.Ш. Metathesis and addition polynorbornenes bearing trialkoxysilyl groups: synthesis and gas permeation properties Euromembrane 2018, 9-13 July 2018, Valencia, Spain., Euromembrane 2018, 9-13 July 2018, Valencia, Spain. (год публикации - 2018)

5. Возняк А.И., Бермешева Е.В., Бермешев М.В., Топчий М.А., Грибанов П.С., Асаченко А.Ф., Нечаев М.С. активность Pd-комплексов с N-гетероциклическими карбеновыми лигандами в аддитивной полимеризации 5-этилиден-2-норборнена XII Международная Конференция Молодых Ученых по Нефтехимии, 17-21 сентября 2018 г., Звенигород, Россия. Сборник тезисов, стр. 333-335. (год публикации - 2018)

6. Алентьев Д.А., Джапаридзе Д.М., Бермешев М.В., Шантарович В.П., Бекешев В.Г., Асаченко А.Ф., Топчий М.А., Грибанов П.С., Нечаев М.С. Гомополимеры на основе норборнадиена, его димера и тримера: синтез и сорбционные свойства XII Международная Конференция Молодых Ученых по Нефтехимии, 17-21 сентября 2018 г., Звенигород, Россия. Сборник тезисов, стр. 340-341. (год публикации - 2018)

7. Бермешева Е.В., Возняк А.И., Нечаев М.С., Асаченко А.Ф., Топчий М.А., Грибанов П.С., Бермешев М.В. Аддитивная полимеризация дициклопентадиена в присутствии N-гетероциклических карбеновых Pd-комплексов XII Международная Конференция Молодых Ученых по Нефтехимии, 17-21 сентября 2018 г., Звенигород, Россия. Сборник тезисов, стр. 380-382 (год публикации - 2018)

8. Алентьев Д.А., Бермешев М.В., Старанникова Л. Э., Асаченко А.Ф., Топчий М.А., Грибанов П.С., Нечаев М.С., Ямпольский Ю.П., Финкельнштейн Е.Ш.. Synthesis and properties of polynorbornenes containing trialkoxysilyl groups XIV Andrianov Conference "Organosilicon Compounds. Synthesis, Properties, Applications", 3-6 June 2018, Moscow, Russia. Book of abstracts, p. 57 (год публикации - 2018)

9. Алентьев Д. А. Синтез и свойства гомополимеров на основе норборнадиена, его димера и тримера XXV Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых ученых "Ломоносов", 9-13 апреля 2018 г., Москва, Россия. Секция "Инновации в химии (год публикации - 2018)

10. Возняк А. И. Аддитивная полимеризация 5-этилиден-2-норборнена XXV Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых ученых "Ломоносов", 9-13 апреля 2018 г., Москва, Россия. Секция "Инновации в химии", подсекция "Высокомолекулярные соединения (год публикации - 2018)

11. Алентьев Д.А., Бермешев М.В., Старанникова Л.Э., Ямпольский Ю.П., Асаченко А.Ф., Грибанов П.С., Топчий М.А., Нечаев М.С., Финкельштейн Е.Ш. Synthesis and properties of polynorbornenes containing trialkoxysilyl groups AIP Conference Proceedings (год публикации - 2018)
10.1063/1.5046030

12. Бермешева Е.В., Возняк А.И., Топчий М.А., Грибанов П.С., Асаченко А.Ф., Нечаев М.С.,Бермешев М.В. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АДДИТИВНЫХ ПОЛИМЕРОВ НА ОСНОВЕ НОРБОРНЕНОВ, СОДЕРЖАЩИХ ДВОЙНУЮ СВЯЗЬ В ЗАМЕСТИТЕЛЕ росспатент (год публикации - 2018)

13. Д. А. Алентьев, М. В. Бермешев, Л. Э. Старанникова, М. А. Топчий, А. Ф. Асаченко, П. С. Грибанов, М. С. Нечаев, Ю. П. Ямпольский, Е. Ш. Финкельштейн Полимеры на основе трициклононенов, содержащие триалкоксисилильные группы Открытый конкурс-конференция научно-исследовательских работ по химии элементоорганических соединений и полимеров "ИНЭОС OPEN CUP", 19-21 ноября 2018 г., Москва, Россия. Сборник тезисов, стр. 155-156. (год публикации - 2018)

14. Бермешев М.В., Финкельнштейн Е.Ш. Macromolecular Design and Synthesis of Polymers from Silicon-Containing Norbornenes for Membrane Gas Separation INEOS OPEN – Journal of Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences (год публикации - 2018)

15. Бермешева Е.В, Возняк А.И, Борисов И.Л., Евлампиева Н.П., Везо О.С., Карпов Г.О., Бермешев М.В., Асаченко А.Ф., Топчий М.А., Грибанов П.С., Нечаев М.С., Волков В.В., Финкельштейн Е.Ш. Синтез, молекулярные и газотранспортные свойства гомополимеров на основе 5-этилиден-2-норборнена и 5-винил-2-норборнена Polymer Science Series C (год публикации - 2019)

16. Е. Бермешева, Возняк А., Карпов Г., Зудина А., Чесноков Г., Грибанов П., Топчий М., Асаченко А., Нечаев М., Бермешев М. Addition polymerization of 5-vinyl-2-norbornene and 5-ethylidene-2-norbornene AIP Conference Proceedings, 2018, 1981, №1, 020084 (год публикации - 2018)
10.1063/1.5045946

17. Алентьев Д. А., Бермешев М. В. Porous polymers from norbornene derivatives AIP Conference Proceedings, том 2162, с. 020150 (год публикации - 2019)
10.1063/1.5130360

18. Евлампиева Н.П., Бермешев М.В., Везо О.С., Бермешева Е.В., Возняк А.И., Ким Р.О. Synthesis and Molecular Properties of Additive Poly(5-ethylidene-2-norbornene) Polymer Science, Series A, том 61, № 2, с. 134-141 (год публикации - 2019)

19. Агешина А.А., Стерлигов Г.К., Ржевский С.А., Топсчий М.А., Чесноков Г.А., Грибанов П.С., Мельникова Е.К., Нечаев М.С., Асаченко А.Ф., Бермешев М. В. Mixed er-NHC/phosphine Pd(II) complexes and their catalytic activity in the Buchwald–Hartwig reaction under solvent-free conditions Dalton Transactions, том 48, № 10, с. 3447-3452 (год публикации - 2019)
10.1039/x0xx00000x

20. Е.В. Бермешева, А.И. Возняк, М.В. Бермешев, А.Ф. Асаченко, М.А. Топчий, М.С. Нечаев, А.П. Хрычикова Полимеризация 5-этилиден-2-норборнена в присутствии N-гетероциклических карбеновых Pd-комплексов с фосфиновыми и пиридиновыми лигандами Polymer Science, Series B (год публикации - 2020)

21. А.И. Возняк, И.Л. Борисов, Е.В. Бермешева, Д.П. Зарезин,А.В. Волков, Е.Ш. Финкельштейн, М.В. Бермешев Исследование влияния природы химической модификации аддитивного поли(5-винил-2-норборнена) на газопроницаемость углеводородов Polymer Science, Series B (год публикации - 2020)

22. Возняк А.И., Бермешева Е.В., Бермешев М.В., Топчий М.А., Асаченко А.Ф., Нечаев М.С. Исследование влияния структуры Pd-комплекса с N-гетероциклическим карбеновым лигандом на аддитивную полимеризацию норборненов XXVI Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых учёных “Ломоносов-2019”, секция “Химия”. 8-12 апреля 2019 года (год публикации - 2019)

23. Возняк А.И., Бермешева Е.В., Беремешев М.В., Топчий М.А., Асаченко А.Ф., Нечаев М.С. ИССЛЕДОВАНИЕ АКТИВНОСТИ Pd-КОМПЛЕКСОВ С N-ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИМИ КАРБЕНОВЫМИ ЛИГАНДАМИ В АДДИТИВНОЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ БИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ НОРБОРНЕНОВ. ЮБИЛЕЙНАЯ НАУЧНАЯ КОНФЕРЕНЦИЯ ИНХС РАН. 1-7 марта 2019 года, Москва. (год публикации - 2019)

24. Алентьев Д.А., Бермешев М.В. Influence of substituent nature on gas-transport properties of silicon-containing polynorbornenes AIP Conference Proceedings (год публикации - 2020)

25. Стерлигов Г.К., Агешина А.А., Ржевский С.А., Топчий М.А., Чесноков Г.А., Грибанов П.С., Мельникова Е.К., Нечаев М.С., Асаченко А.Ф., Бермешев М.В. Mixed er-NHC/Phosphine Pd(II) complexes and their catalytic activity in Buchwald- Hartwig reaction under solvent-free conditions The Fifth International Scientific Conference ADVANCES IN SYNTHESIS AND COMPLEXING, Москва, Россия, 22-26 апреля 2019 (год публикации - 2019)

26. Егорова Е.С., Алентьев Д.А., Бермешев М.В., Старанникова Л.Э., Ямпольский Ю.П., Финкельштейн Е.Ш. Синтез и свойства аддитивных сополимеров на основе трициклононенов, содержащих триметилсилильные и триалкоксисилильные группы Научная конференция ИНХС РАН - 2019, Москва, Россия, 1-7 марта 2019, Москва, Россия, 1-7 марта 2019 (год публикации - 2019)

27. Алентьев Д.А., Бермешев М.В., Старанникова Л.Э., Ямпольский Ю.П., Финкельштейн Е.Ш. Политрициклононены, содержащие три(н-алкокси)силильные группы – новые полимеры для мембранного газоразделения Мембраны 2019, Сочи, Россия, 21-25 октября 2019 (год публикации - 2019)

28. Алентьев Д.А., Гаврилова Н.,Шанторович В.П., Топчий М.А., Асаченко А.Ф., Нечаев М.С., Бермешев М.В. Microporous materials based on norbornadiene-2,5 and its oligomers European Polymer Congress "EPF 2019", c, Крит, Греция, 9-14 июня 2019 (год публикации - 2019)

29. Алентьев Д.А., Гаврилова Н.Н., Шантарович В.П., Топчий М.А., Асаченко А.Ф., Грибанов П.С., Нечаев М.С., Бермешев М.В. Микропористые материалы на основе норборнадиена и его олигомеров Научная конференция ИНХС РАН - 2019, Москва, Россия, 1-7 марта 2019 (год публикации - 2019)

30. Алентьев Д.А., Джапаридзе Д.М., Гаврилова Н.Н., Шанторович В.П., Киселева Е.В., Топчий М.А., Асаченко А.Ф., Грибанов П.С., Нечаев М.С., Легков С. А., Бондаренко Г. Н., Бермешев М.В. Microporous Materials Based on Norbornadiene-Based Cross-Linked Polymers Polymers, том 10, № 12, с. 1382 (год публикации - 2018)
10.3390/polym10121382

31. Андреянов Ф.А, Возняк А.И., Бермешева Е.В., Бермешев М.В., Топчий М.А., Асаченко А.Ф., Грибанов П.С., Нечаев М.С. Однокомпонентные Pd-катализаторы аддитивной полимеризации норборненов Научная конференция ИНХС РАН – 2019, 1-7 марта 2019 г., Москва, Россия, с. 195, 1-7 марта 2019 г., Москва, Россия, с. 195 (год публикации - 2019)

32. Бермешев М.В., Алентьев Д.А., Финкельштейн Е.Ш. Макромолекулярный дизайн и синтез кремнийсодержащих полинорборненов Научная конференция ИНХС РАН – 2019, 1-7 марта 2019 г., Москва, Россия, c. 27, 1-7 марта 2019 г., Москва, Россия, c. 27 (год публикации - 2019)

33. Возняк А.И., Бермешева Е.В., Бахтин Д.С., Борисов И.Л., Волков А.В., Финкельнштейн Е.Ш., Бермешев М.В. Design of new polymeric materials for membrane gas-separation based on norbornenes bearing hydrocarbonic groups The North American Membrane Society 28th Annual Meeting, Pittsburgh, PA, USA, 11-15 May, 2019, B5., 28th Annual Meeting, Pittsburgh, PA, USA, 11-15 May, 2019, B5. (год публикации - 2019)

34. Bermesheva, E. V.; Wozniak, A. I.; Andreyanov, F. A.; Karpov, G. O.; Nechaev, M. S.; Asachenko, A. F.; Topchiy, M. A.; Melnikova, E. K.; Nelyubina, Y. V.; Gribanov, P. S.; Bermeshev, M. V. Polymerization of 5-Alkylidene-2-norbornenes with Highly Active Pd–N-Heterocyclic Carbene Complex Catalysts: Catalyst Structure–Activity Relationships ACS Catalysis, 10(3), 1663-1678 (год публикации - 2020)
10.1021/acscatal.9b04686

35. Wozniak, A. I.; Bermesheva, E. V.; Andreyanov, F. A.; Borisov, I. L.; Zarezin, D. P.; Bakhtin, D. S.; Gavrilova, N. N.; Ilyasov, I. R.; Nechaev, M. S.; Asachenko, A. F.; Topchiy, M. A.; Volkov, A. V.; Finkelshtein, E. S.; Ren, X.-K.; Bermeshev, M. Modifications of addition poly(5-vinyl-2-norbornene) and gas-transport properties of the obtained polymers React. Funct. Polym. (год публикации - 2020)
10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104513

36. Карпов Г.О., Алентьев Д.А., Возняк А.И., Бермешева Е.В., Лунев И.В., Гусев Ю.А., Шантарович В.П., Бермешев М.В. Dielectric properties of addition and metathesis polynorbornenes with bulky side-substituents Polymer, 203 (2020) 122759 (год публикации - 2020)
10.1016/j.polymer.2020.122759

37. Алентьев Дмитрий Александрович, Кириленко Никита Юрьевич, Филиппова Анна Николаевна, Нечаев Михаил Сергеевич, Чапала Павел Петрович, Бермешев Максим Владимирович Аддитивная полимеризация 5-этилиден-2-норборнена в присутствии Pd-комплексов, содержащих N-гетероциклические карбеновые лиганды XIII Международная практическая конференция "Новые полимерные композиционные материалы", XIII Международная практическая конференция "Новые полимерные композиционные материалы", 2017, Нальчик, 05-07.07.2017, с.14-16 (год публикации - 2017)

38. М.В. Бермешев, П.П. Чапала, Л.Э. Старанникова, А.Ф. Асаченко, М.А. Топчий, М.С. Нечаев, Ю.П. Ямпольский, Е.Ш. Финкельштейн Макромолекулярный дизайн полимеров на основе производных норборнена Открытый конкурс-конференция научно-исследовательских работ по химии элементоорганических соединений и полимеров "ИНЭОС OPEN CUP", Открытый конкурс-конференция научно-исследовательских работ по химии элементоорганических соединений и полимеров "ИНЭОС OPEN CUP", 20-23 ноября 2017 г., Москва. Сборник тезисов, стр. 9 (год публикации - 2017)

39. Алентьев Д., Бермешев М., Чапала П., Шорунов С., Финкельштейн Е. Addition polymerization of norbornenes bearing trialkoxysilyl groups ISPO 2017, ISPO 2017, 2-6 July 2017, Snekkersten, Denmark, p. 39. (год публикации - 2017)

40. Чесноков Г.А., Грибанов П.С., Топчий М.А., Минаева Л.И., Асаченко А.Ф., Нечаев М.С., Бермешева Е.В., Бермешев М.В. Solvent-free Buchwald–Hartwig amination with low palladium loadings Mendeleev Communications, Mendeleev Commun. 2017, 27, (6), 618-620 (год публикации - 2017)
10.1016/j.mencom.2017.11.027

41. Д.А. Алентьев, А.В. Зудина, Н.Ю. Кириленко, А.Н. Филиппова, М.С. Нечаев, Б.А. Булгаков, М.П. Филатова, Е.Б. Крутько, М.В. Бермешев Аддитивная полимеризация норборненов, содержащих функциональные группы XX молодежная школа-конференция по органической химии, XX молодежная школа-конференция по органической химии, 18-21 сентября 2017 г., Казань. Сборник тезисов, стр. 83. (год публикации - 2018)

42. Г.О. Карпов, Е.В. Бермешева, А.В. Зудина, А.Ф. Асаченко, М.А. Топчий, П.С. Грибанов, М.С. Нечаев, М.В. Бермешев Аддитивная полимеризация 5-этилиден-2-норборнена в присутствии N-гетероциклических карбеновых Pd-комплексов Доклады Академии Наук (год публикации - 2018)

43. Д.А. Алентьев, С.А. Корчагина, Е.Ш. Финкельштейн, М.С. Нечаев, А.Ф. Асаченко, М.А. Топчий, П.С. Грибанов, М.В. Берммешев Аддитивная гомо- и сополимеризация 3-триэтоксисилилтрицикло[4.2.1.02,5]нон-7-ена Известия Академии Наук. Серия химическая, №1, стр. 121-126 (год публикации - 2018)

Публикации