Разработка новых лекарственных средств полифункционального (противовоспалительного, противоопухолевого, противовирусного и т. д.) действия на основе производных пиримидина и других азот- и кислородсодержащих соединений

КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ

Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Номер проекта 19-73-20073

НазваниеРазработка новых лекарственных средств полифункционального (противовоспалительного, противоопухолевого, противовирусного и т. д.) действия на основе производных пиримидина и других азот- и кислородсодержащих соединений

Руководитель Зимин Юрий Степанович, Доктор химических наук

Организация финансирования, регион федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Уфимский университет науки и технологий» , Республика Башкортостан

Конкурс №31 - Конкурс 2019 года по мероприятию «Проведение исследований на базе существующей научной инфраструктуры мирового уровня» Президентской программы исследовательских проектов, реализуемых ведущими учеными, в том числе молодыми учеными

Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах; 03-103 - Синтез, строение и свойства природных и физиологически активных веществ; медицинская химия и прогнозирование различных видов биоактивности

Ключевые слова средства лекарственные, антиоксиданты, виртуальный скрининг, ингибиторы ферментов, урацилы, природные полисахариды, окислительная деструкция, комплексные соединения, азотсодержащие вещества, полифункциональные кислоты, физиологическая активность

Код ГРНТИ31.15.15

ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ

Аннотация
Проект направлен на поиск соединений с выраженными противоопухолевыми, противовоспалительными, противовирусными свойствами и на разработку на их основе новых форм лекарственных препаратов с большей эффективностью и меньшей токсичностью по сравнению с известными отечественными и зарубежными аналогами. Близкой по своей идеологии задачей является также поиск новых антиоксидантов, обладающих одновременно биологической активностью, поскольку это свойство регулирует антиокислительный статус организма. В настоящее время с использованием современных методик биологических и физико-химических испытаний активно синтезируются и изучаются новые соединения, проявляющие антиокислительные, антирадикальные свойства. Благодаря этим исследованиям виртуальные библиотеки и базы данных регулярно пополняются десятками новых соединений с выраженным ингибирующим действием. Однако проблема поиска таких соединении и их экспериментальные испытания без привлечения методов виртуального скрининга требуют огромных временных и материальных затрат, а также дорогостоящих человеческих ресурсов и по этой причине экономически неэффективны. В этих условиях особую актуальность приобретает машинный поиск связи «структура-активность» с использованием современных методов виртуального скрининга, методов математического моделирования механизмов сложных реакций и создание комплекса моделей количественного прогноза ингибирующей активности для разных классов соединений, направленных на отбор соединений-хитов. В ключевые задачи проекта входит: 1) Виртуальный скрининг и исследование механизмов комплексообразования азот-, кислород-, серу- и фосфорсодержащих гетероциклических соединений с ферментами, ответственными за рост опухолевых клеток и развитие воспалительных процессов в живых системах, методами in silico. 2) Определение количественных характеристик параметров ингибирования в виде IC50, Ki для ингибиторов данных ферментов с использованием методологии QSAR и кинетических характеристик потенциальных биологически активных антиоксидантов (БАО) комплексом теоретических методов математического моделирования и QSAR. 3) Разработка методов получения новых лекарственных форм, основанных на комплексообразовании азотсодержащих веществ с биологически активными высоко- и низкомолекулярными карбоксил- и оксисодержащими соединениями. 4) Синтез новых производных урацила, модифицированных по положениям N1, N3 и С5, в том числе конъюгатов с биологически активными соединениями. 5) Окислительная модификация урацила и его производных. 6) Наработка опытных образцов ряда потенциальных лекарств и БАО, отвечающих согласно прогнозу требованиям высокой терапевтической активности и невысокой токсичности. 7) Проведение биологических испытаний. Практическая реализация данного проекта основана на привлечении комплекса современных методов in silico (квантовая химия, QSAR-моделирование, метод молекулярного докинга, методы молекулярной динамики и математического моделирования механизма сложных реакций) и экспериментальных методов (методы синтетической органической химии, методы УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии, фармакологические методы исследования). Идентификация и степень чистоты новых соединений будут проводиться с использованием ЯМР-, ИК-, УФ-, хроматомасс-спектроскопии, ВЭЖХ и другие методов анализа, находящихся в распоряжении Центра коллективного пользования Института органической химии РАН (ЦКП ИОХ РАН). Актуальность данного исследования заключается в значительной зависимости российского рынка лекарственных препаратов и биологически активных антиоксидантов (БАО) от импорта этой продукции. По некоторым категориям лекарств, как например, противоопухолевые лекарственные препараты, она достигает 80%. Проект ориентирован на ослабление зависимости российского рынка от иностранных лекарственных препаратов и биологически активных антиоксидантов за счет разработки отечественных высокоэффективных продуктов. Решение данной задачи полностью согласуется с программой Правительства РФ по стимулированию разработки и производства отечественных инновационных лекарственных средств, изложенной в Стратегии развития фармацевтической промышленности РФ на период до 2020 года (Приказ Минпромторга РФ № 965 от 23.10.2009 г.). Новизна заявленного проекта заключается в рациональном поиске и синтезе новых потенциальных лекарственных средств из класса производных пиримидина, базирующемся на комплексном использовании новых методик. Кроме этого, в качестве базовых веществ для создания новых БАО будут выбраны производные фенолов и ароматических аминов. Практическая реализация исследования заключается в применении новых методик виртуального скрининга, методов математического моделирования, а также синтеза соединений с улучшенными целевыми характеристиками. Новизна разработок подтверждается 10 патентами, полученными участниками проекта за последние годы по разработанным методикам синтеза производных пиримидина с выраженной противовоспалительной, антиокислительной, антигипоксической и антитоксической активностью. Комплексное использование методов теоретической и экспериментальной химии, предлагаемое в данном проекте, позволит значительно снизить временные и материальные затраты на разработку новых потенциальных лекарственных средств с выраженным противовоспалительным, противоопухолевым и противовирусным действием и эффективных антиоксидантов. В выполнении проекта задействованы высококвалифицированные специалисты, имеющие опыт работы с такими современными программами молекулярного, квантово-химического и кинетического моделирования. Будут выявлены структурные признаки, физико-химические характеристики предлагаемых веществ, что даст возможность предметно-ориентированному их применению. В качестве моделируемых соединений будут детально изучены производные пиримидина, модифицированные в положения N1, N3, С5 и С6 циклическими и ациклическими заместителями и других органических базовых структур с целью получения на их основе новых лекарственных средств и биологически активных антиоксидантов.

ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ

Публикации

1. Кутлугильдина Г.Г., Рамазанова З.Ф., Зимин Ю.С. Физико-химические закономерности взаимодействия окисленной фракции поливинилового спирта с 4- и 5-аминосалициловыми кислотами Бутлеровские сообщения, Т. 58, № 4, С. 77-84 (год публикации - 2019)

2. Мартынова Ю.З., Хайруллина В.Р., Гимадиева А.Р., Мустафин А.Г. QSAR-моделирование ингибиторов дезоксиуридинтрифосфатазы в ряду некоторых производных урацила Биомедицинская химия, Т. 65, № 2, С. 103-113. (год публикации - 2019)
10.18097/PBMC20196502103

3. Зимин Ю.С., Борисова Н.С., Мустафин А.Г. Исследование взаимодействий урацила и его производных с полифункциональными кислотами Известия Академии наук. Серия химическая, № 11, С. 1954-1961 (год публикации - 2019)

4. Мартынова Ю.З., Хайруллина В.Р., Гарифуллина Г.Г., Мицукова Д.С., Зарудий Ф.С., Мустафин А.Г. QSAR-моделирование связи «структура-антиокислительная активность» в ряду некоторых производных бензопирана и бензофурана Вестник Башкирского университета, Т. 24, № 3, С. 573-580. (год публикации - 2019)
10.33184/bulletin-bsu-2019.3.6

5. Зимин Ю.С., Хайруллина В.Р., Гимадиева А.Р., Мустафин А.Г. Молекулярный дизайн, способы получения и биологическая активность новых потенциальных лекарственных препаратов Сборник тезисов Всероссийской конференции «Взаимосвязь ионных и ковалентных взаимодействий в дизайне молекулярных и наноразмерных химических систем» (ChemSci-2019), Москва, С. 87 (год публикации - 2019)

6. Хайруллина В.Р., Мартынова Ю.З., Хазимуллина Ю.З., Гимадиева А.Р., Герчиков А.Я. Перспективы использования методов виртуального скрининга в разработке потенциальных лекарственных средств на основе производных урацила Сборник тезисов Всероссийской конференции «Взаимосвязь ионных и ковалентных взаимодействий в дизайне молекулярных и наноразмерных химических систем» (ChemSci-2019), Москва, С. 101 (год публикации - 2019)

7. Максютова А.А., Зимин Ю.С. Oxidation of uracils by ozone in aqua solutions 4th Russian Conference on Medicinal Chemistry with international participants (MedChem Russia 2019). Abstract book, Ekaterinburg, С. 374 (год публикации - 2019)

8. Максютова А.А., Зимин Ю.С. Oxidation kinetics of uracils by ozone in aqua solutions Book of abstracts «Markovnikov Congress on Organic Chemistry», Moscow-Kazan, С. 241 (год публикации - 2019)

9. Мартынова Ю.З., Хайруллина В.Р., Миниахметова Г.С., Клысова Г.М., Гимадиева А.Р., Мустафин А.Г. Uracils analogs as potential anti-tumor agents Poster presentations «Markovnikov Congress on Organic Chemistry», Moscow-Kazan, С. 143 (год публикации - 2019)

10. Мартынова Ю.З., Хайруллина В.Р., Гимадиева А.Р., Мустафин А.Г. Virtual screening of potential antiherpetic agents 4th Russian Conference on Medicinal Chemistry with international participants (MedChem Russia 2019). Abstract book, Ekaterinburg, С. 375 (год публикации - 2019)

11. Зимин Ю.С., Кутлугильдина Г.Г., Рамазанова З.Ф. Взаимодействие окисленной фракции поливинилового спирта с 4- и 5-аминосалициловыми кислотами Сборник тезисов докладов Пятой Междисциплинарной конференции «Молекулярные и Биологические аспекты Химии, Фармацевтики и Фармакологии» (МОБИ-ХимФарма2019), Судак, С. 153 (год публикации - 2019)

12. Максютова А.А. Oxidation of uracils by ozone: kinetics and activation parametres XXI Mendeleev congress on general and applied chemistry. Volume 5, Saint Petersburg, С. 186 (год публикации - 2019)

13. Мартынова Ю.З., Хайруллина В.Р., Гимадиева А.Р., Мустафин А.Г. QSAR-моделирование новых потенциальных лекарств с вырожденной противогерпетической активностью Сборник тезисов докладов Пятой Междисциплинарной конференции «Молекулярные и Биологические аспекты Химии, Фармацевтики и Фармакологии» (МОБИ-ХимФарма2019), Судак, С. 182 (год публикации - 2019)

14. Мартынова Ю.З., Хайруллина В.Р., Клысова Г.М., Миниахметова Г.С., Мустафин А.Г. QSAR-моделирование ингибиторов дезоксиуридинтрифосфатазы в ряду некоторых производных 5-бензилурацила Сборник тезисов докладов Пятой Междисциплинарной конференции «Молекулярные и Биологические аспекты Химии, Фармацевтики и Фармакологии» (МОБИ-ХимФарма2019), Судак, С. 183 (год публикации - 2019)

15. Зимин Ю.С., Борисова Н.С., Гимадиева А.Р., Мустафин А.Г. Composition, stability and biological activity of complexes formed by uraciles and polyfunctional acids XXI Mendeleev congress on general and applied chemistry. Volume 5, Saint Petersburg, С. 264 (год публикации - 2019)

16. Мартынова Ю.З., Хайруллина В.Р., Киракосян Ф.А., Гимадиева А.Р., Мустафин А.Г. QSAR-modeling of some Thymidine kinase inhibitors of the human herpes simplex virus XXI Mendeleev congress on general and applied chemistry. Volume 6, Saint Petersburg, С. 94 (год публикации - 2019)

17. Клысова Г.М., Мартынова Ю.З., Хайруллина В.Р., Гимадиева А.Р., Мустафин А.Г. QSAR-моделирование ингибиторов тимидинкиназы вируса простого герпеса первого и второго типа человека Материалы IX Международной молодежной научно-практической конференции «Математическое моделирование процессов и систем», Стерлитамак, С. 215-220 (год публикации - 2019)

18. Миниахметова Г.С., Мартынова Ю.З., Хайруллина В.Р., Гимадиева А.Р., Мустафин А.Г. QSAR-моделирование ингибиторов дезоксиуридинтрифосфатазы в ряду некоторых производных урацила Материалы IX Международной молодежной научно-практической конференции «Математическое моделирование процессов и систем», Стерлитамак, С. 256-261 (год публикации - 2019)

19. Мицукова Д.С., Мартынова Ю.З., Хайруллина В.Р., Мустафин А.Г. QSPR-моделирование связи «структура-антиокислительная активность» в ряду некоторых аминофенолов Материалы IX Международной молодежной научно-практической конференции «Математическое моделирование процессов и систем», Стерлитамак, С. 267-273 (год публикации - 2019)

20. Кутлугильдина Г.Г., Зимин Ю.С., Сахибгареева М.В., Спивак С.И., Мустафин А.Г. Кинетическая схема окислительных превращений яблочного пектина под действием озон-кислородной смеси Бутлеровские сообщения, Т. 61. № 2. С. 79-89. (год публикации - 2020)
10.37952/ROI-jbc-01/20-61-2-79

21. Максютова А.А., Моисеева Е.Д., Зимин Ю.С., Мустафин А.Г. Кинетика и активационные параметры реакций озона с 5-фторурацилом и 5-гидрокси-6-метилурацилом Вестник Башкирского университета, Т. 25. № 2. С. 302-307. (год публикации - 2020)
10.33184/bulletin-bsu-2020.2.13

22. Максютова А.А., Хайнасова Э.Р., Зимин Ю.С. Кинетика реакций озона с аденином и цитозином в водных растворах Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология, Т. 63. Вып. 10. С. 17-22. (год публикации - 2020)
10.6060/ivkkt.20206310.6263

23. Мартынова Ю.З., Хайруллина В.Р., Насретдинова Р.Н., Гарифуллина Г.Г., Мицукова Д.С., Герчиков А.Я., Мустафин А.Г. Determination of the chain termination rate constants of the radical chain oxidation of organic compounds on antioxidant molecules by the QSPR method Russian Chemical Bulletin, V. 69. № 9. P. 1679-1691. (год публикации - 2020)
10.1007/s11172-020-2948-7

24. Герчиков А.Я., Шарипова Г.М., Сафарова И.В., Курмакаева Н.В., Хайруллина В.Р., Спивак С.И. Reactivity and mechanism of action of selenochromenes used as an inhibitor for the radical chain oxidation of 1,4-dioxane Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, V. 131. P. 89-100. (год публикации - 2020)
10.1007/s11144-020-01836-2

25. Ибракова Н.Ф., Кутлугильдина Г.Г., Зимин Ю.С. Complexation of praziquantel with α-, β- and g-cyclodextrins in aqueous-alcoholic solutions Periodico Tche Quimica, V. 17. N 36. Р. 302-314. (год публикации - 2020)

26. Максютова А.А. Ozonation kinetics of nucleic bases in aqueous solutions XII International Conference on Chemistry for Young Scientists «Mendeleev 2021», Saint Petersburg, P. 581 (год публикации - 2021)

27. Мартынова Ю.З., Хайруллина В.Р., Герчиков А.Я., Зарудий Ф.С., Мустафин А.Г. QSРR-моделирование антиокислительной активности потенциальных и промышленно используемых стабилизаторов из класса замещенных алкилфенолов Вестник Башкирского университета, Т. 25 (4), С. 723-730 (год публикации - 2020)
10.33184/bulletin-bsu-2020.4.4

28. Хайруллина В., Сафарова И., Шарипов Г., Мартынова Ю., Герчиков А. QSAR Assessing the Efﬁciency of Antioxidants in the Termination of Radical-Chain Oxidation Processes of Organic Compounds Molecules, V. 26, 421. (год публикации - 2021)
10.3390/molecules26020421

29. Максютова А.А., Хайнасова Э.Р., Зимин Ю.С. Chemiluminescence in Reactions between Ozone and Adenine and Cytosine in Aqueous Solutions Russian Journal of Physical Chemistry A, V. 95 (10), P. 2055–2058. (год публикации - 2021)
10.1134/S0036024421100174

30. Мартынова Ю.З., Хайруллина В.Р., Гимадиева А.Р., Мустафин А.Г. QSAR-моделирование ингибиторов тимидинкиназы в отношении ВПГ-1 и ВПГ-2 клеток HELA Кардиоваскулярная терапия и профилактика, T. 20 (1S), С. 55. (год публикации - 2021)
10.15829/1728-8800-2021-1S

31. Хайруллина В.Р., Мартынова Ю.З., Гимадиева А.Р., Мустафин А.Г. Перспективы поиска новых ингибиторов тимидилатсинтазы в ряду производных хиназолина Кардиоваскулярная терапия и профилактика, T. 20 (1S), С. 89-90. (год публикации - 2021)
10.15829/1728-8800-2021-1S

32. Мартынова Ю.З., Хайруллина В.Р., Мустафин А.Г. QSAR-моделирование ингибиторов циклооксигеназы-2 в ряду некоторых диарилгетероциклических производных Сборник научных трудов XXVII Симпозиума «Биоинформатика и компьютерное конструирование лекарств», Москва, С. 83. (год публикации - 2021)
10.18097/BCADD2021

33. Хайруллина В.Р., Мартынова Ю.З., Киселева Ю.В., Гимадиева А.Р., Мустафин А.Г. Исследование стерической комплементарности некоторых производных урацила с активным центром дигидропиримидин дегидрогеназы печени свиней Сборник научных трудов XXVII Симпозиума «Биоинформатика и компьютерное конструирование лекарств», Москва, С. 96. (год публикации - 2021)
10.18097/BCADD2021

34. Хайруллина В.Р., Мартынова Ю.З., Абдрахманова Л.Г., Гимадиева А.Р., Мустафин А.Г. Исследование стерической комплементарности некоторых производных урацила и уридина с активным центром уридинфосфорилазы E. Coli Материалы VI Всероссийской научно-практической молодежной конференции с международным участием «Современные технологии композиционных материалов», Уфа, С. 295-299 (год публикации - 2021)

35. Максютова А.А. Кинетика озонированного окисления нуклеиновых оснований в водных растворах Материалы Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2021», Москва, С. 938 (год публикации - 2021)

36. Мартынова Ю.З., Хайруллина В.Р., Гимадиева А.Р., Мустафин А.Г. Uracils analogs as potential anti-tumor agents XII International Conference on Chemistry for Young Scientists «Mendeleev 2021», Saint Petersburg, P. 152. (год публикации - 2021)

37. Фаттахов А.И., Мартынова Ю.З., Хайруллина В.Р., Насретдинова Р.Н., Мустафин А.Г. Моделирование кинетики ингибированного окисления 1,4-диоксана в присутствии добавок 2,6-диизоборнил-4-метилфенола Материалы II Всероссийской молодежной научно-практической конференции «Вершины науки – покорять молодым! Современные достижения химии в работах молодых ученых», Уфа, С. 155-156. (год публикации - 2021)

38. Алекторов Е.А., Шарипова Г.М., Сафарова И.В. Анализ чувствительности кинетической модели с помощью ПО PTC MathCad Prime Сборник тезисов V Всероссийской молодежной конференции «Проблемы и достижения химии кислород- и азотсодержащих биологически активных соединений», Уфа, С. 81. (год публикации - 2021)

39. Баймурзина З.Д., Максютова А.А., Зимин Ю.С. Кинетика и активационные параметры реакций озона с аденином и цитозином в водных растворах Сборник материалов конференции XIV Международной научно-практической конференции молодых ученых «Актуальные проблемы науки и техники – 2020», Уфа, С. 83-84 (год публикации - 2021)

40. Максютова А.А., Васильева А.А. Окисление озоном нуклеиновых оснований в водных растворах Сборник тезисов докладов Всероссийской школы-конференции молодых ученых «Фундаментальные науки – специалисту нового времени», Иваново, С. 68 (год публикации - 2021)

41. Шарипова Г.М., Герчиков А.Я., Сафарова И.В., Сафаров E.Ф., Петрова А.В. Kinetics and mechanism of antioxidant action of triterpenoids in the liquid-phase oxidation reaction of 1,4‑dioxane Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, V. 134 (2), P. 629–640 (год публикации - 2021)
10.1007/s11144-021-02103-8

42. Максютова А.А., Зимин Ю.С. Реакционная способность озона по отношению к нуклеиновым основаниям в водных растворах Материалы 5-я Российской конференции по медицинской химии с международным участием «МедХимРоссия 2021», Волгоград, С. 278 (год публикации - 2021)

43. Хайруллина В.Р., Мартынова Ю.З., Сафарова И.В., Шарипова Г.М., Герчиков А.Я., Лиманцева Р.М., Савченко Р.Г. QSPR Modeling and Experimental Determination of the Antioxidant Activity of Some Polycyclic Compounds in the Radical-Chain Oxidation Reaction of Organic Substrates Molecules, Volume 27, Issue 19, 6511 (год публикации - 2022)
10.3390/molecules27196511

44. Шарипова Г.М., Сафарова И.В., Хайруллина В.Р., Герчиков А.Я., Зимин Ю.С., Савченко Р.Г., Лиманцева Р.М. Kinetics and mechanism of antioxidant action of polysubstituted tetrahydroquinolines in liquid-phase oxidation reactions of organic compounds by oxygen International Journal of Chemical Kinetics, Volume 54, Issue 7, Pages 435-443 (год публикации - 2022)
10.1002/kin.21572

45. Максютова А.А., Зимин Ю.С., Мустафин А.Г. Infuence of Solvent upon Reactive Capacity of Ozone in Respect of 1,3-Dimethyl-Substituted Uracils Ozone: Science and Engineering, Pages 1-8 (год публикации - 2022)
10.1080/01919512.2022.2052014

46. Зимин Ю.С., Кутлугильдина Г.Г., Рамазанова З.Ф., Мустафин А.Г. Interaction between an Oxidized Fraction of Polyvinyl Alcohol and Uracil Derivatives in Aqueous Solutions Russian Journal of Physical Chemistry A, Volume 96, No. 8, Pages 1702–1706 (год публикации - 2022)
10.1134/S0036024422080313

47. Зимин Ю.С., Максютова А.А., Хасанова Р.В., Мустафин А.Г. Кинетика озонированного окисления N-метилированных урацилов Вестник Башкирского университета, Т. 27, С. 78-84 (год публикации - 2022)
10.33184/bulletin-bsu-2022.1.13

48. Алекторов Е.А., Шарипова Г.М., Сафарова И.В. Возможности PTC Mathcad Prime для решения задач химической кинетики Башкирский химический журнал, Т. 28 (4), С. 76-80 (год публикации - 2021)
10.17122/bcj202147680

49. Хайруллина В.Р., Мартынова Ю.З., Хазимуллина Ю.З., Гимадиева А.Р., Мустафин А.Г. Стерическая комплементарность конъюгатов некоторых производных 5-амино- и 5-гидрокси-6-метилурацила с бензойной кислотой с тимидилаткиназой вируса простого герпеса человека первого типа Вестник Башкирского университета, Т. 26 (4), С. 975-981 (год публикации - 2021)
10.33184/bulletin-bsu-2021.4.20

50. Хазимуллина Ю.З., Гимадиева А.Р., Хайруллина В.Р., Зайнуллина Л.Ф., Вахитова Ю.В., Мустафин А.Г. The Synthesis and Anti-inflammatory Studies of New Pyrimidine Derivatives, Inhibitors of Cyclooxygenase Isoforms Russian Journal of Bioorganic Chemistry, Volume 48, No. 5, Pages 1027-1035 (год публикации - 2022)
10.1134/S1068162022050107

51. Хазимуллина Ю.З., Гимадиева А.Р. Cинтез и антирадикальная активность конъюгатов производных урацила с аминокислотами Известия высших учебных заведений. Серия «Химия и химическая технология», Т.66 (2) (год публикации - 2023)
10.6060/ivkkt.20236602.6652

52. Зимин Ю.С., Кутлугильдина Г.Г., Шарипова Г.М. Mechanism of oxidative destruction of polyvinyl alcohol under the action of ozone-oxygen mixture in aqueous solutions Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, Volume 135, Pages 2929-2944 (год публикации - 2022)
10.1007/s11144-022-02302-x

Публикации