КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ
Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.
ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ
Номер проекта 21-73-10212
НазваниеТиоцианат-содержащие протонные ионные жидкости тройного назначения в синтезе биологически активных N-гетероциклов
Руководитель Андреев Иван Антонович, Кандидат химических наук
Организация финансирования, регион Федеральное государственное бюджетное учреждение "Национальный медицинский исследовательский центр детской гематологии, онкологии и иммунологии имени Дмитрия Рогачева" Министерства здравоохранения Российской Федерации , г Москва
Конкурс №61 - Конкурс 2021 года «Проведение исследований научными группами под руководством молодых ученых» Президентской программы исследовательских проектов, реализуемых ведущими учеными, в том числе молодыми учеными
Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах; 03-101 - Синтез, строение и реакционная способность органических соединений
Ключевые слова протонные ионные жидкости, «зелёная химия», нуклеофильные реагенты, органические соли, (изо)тиоцианаты, амбидентная реакционная способность, малые циклы, азотистые гетероциклы, циклоприсоединение, (ре)циклизации, домино-реакции, электрохимическое C–H роданирование, физиологическая активность
Код ГРНТИ31.21.27; 31.21.17; 31.21.23
ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ
Аннотация
Серьёзные вызовы, стоящие перед современным обществом в сфере здравоохранения, сопряжены с необходимостью формирования в нашей стране тонкого химического синтеза, химической промышленности, фармацевтической индустрии. В целях развития биомедицинских и фармацевтических технологий, чрезвычайно востребованной остаётся разработка эффективных синтетических методологий, которые должны отвечать следующим критериям: обеспечивать хемо-, регио- и стереоселективность реакции; быть удобными и безопасными для постановки и проведения эксперимента; соответствовать концепциям экономии атомов (“atom economy”), ресурсов и энергии (“sustainable chemistry”), «экологичности» (“green chemistry”). Поиск подходящих инструментов (новых реагентов, катализаторов, растворителей) для успешного осуществления этих целей представляет собой одну из наиболее актуальных задач органической химии.
Данный Проект посвящён развитию сформулированной нами концепции (Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, DOI: 10.1002/anie.202016593) применения в органическом синтезе протонных ионных жидкостей (ПИЖ) тройного назначения, выступающих согласованно в качестве регенерируемой реакционной среды, источника протона – кислоты Брёнстеда, инициирующей процесс, и реагента – источника нуклеофила. Объектом масштабного исследования станут тиоцианат-содержащие ПИЖ являющиеся стабильными синтетическими эквивалентами неустойчивой в чистом виде роданистоводородной кислоты. Яркими достоинствами таких протонных ионных жидкостей являются: а) их устойчивость; б) малое давление паров; в) уникальное сочетание высокой полярности и значительной липофильности; г) перспектива их использования в эквимолярных, а не избыточных количествах; д) возможность их регенерации и повторного применения, что обеспечивает минимальное загрязнение окружающей среды; е) снижение времени реакций, протекающих в более мягких по сравнению с «классическими» условиях и приводящих к высоким выходам продуктов.
В результате выполнения Проекта планируется систематически изучить использование тиоцианат-содержащих протонных ионных жидкостей в органическом синтезе. В рамках концепции ПИЖ тройного назначения будут разработаны новые подходы к получению азагетероциклических соединений, основанные на целом спектре различных органических превращений: реакциях циклоприсоединения и аннелирования, раскрытия малых циклов (в первую очередь, активированных циклопропанов и диазиридинов), различных кислотно-инициируемых домино-процессах с вовлечением в них нуклеофильной составляющей ионной жидкости, а также на электроокислительном тиоцианировании С–Н связи в ароматических и гетероароматических системах.
Таким образом, при реализации Проекта будут разработаны синтетические методологии: 1) отличающиеся высокой эффективностью и удобством проведения эксперимента; 2) построенные на использовании доступных реагентов и позволяющие избежать применения дорогостоящих катализаторов; 3) обладающие значительной гибкостью и масштабируемостью. Совокупность синтетических подходов обеспечит широкий охват классов азагетероциклических соединений, относящихся к привилегированным с точки зрения медицинской химии структурам, и позволит сформировать химические библиотеки, комплексное исследование физиологической активности которых поможет выявить перспективные лекарственные кандидаты, выступающие отправной точкой для создания новых фармакологических средств терапии социально значимых заболеваний.
ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ