КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ
Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.
ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ
Номер проекта 22-23-00159
НазваниеНовый тип реакционной способности непредельных нитросоединений как синтетическая платформа для получения бета-карболинов
Руководитель Аксенова Инна Валерьевна, Доктор химических наук
Организация финансирования, регион федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Северо-Кавказский федеральный университет" , Ставропольский край
Конкурс №64 - Конкурс 2021 года «Проведение фундаментальных научных исследований и поисковых научных исследований малыми отдельными научными группами»
Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах; 03-101 - Синтез, строение и реакционная способность органических соединений
Ключевые слова направленный синтез, атомарная точность, молекулярная сложность, структурное разнообразие, гетероциклическая система, катализ, биактивность, нитросоединения, бета-карболины
Код ГРНТИ31.21.00
ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ
Аннотация
Бета-карболиновые алкалоиды представляют собой большую группу природных и синтетических алкалоидов индольного ряда, многие из которых широко распространены в природе, включая различные растения, обитателей моря, насекомых, млекопитающих, а также человеческий организм. Эти соединения представляют большой интерес из-за их разнообразной биологической активности. В частности, было показано, что эти соединения интеркалируют в ДНК, ингибируют CDK, топизомеразу и моноаминоксидазу и взаимодействуют с рецепторами бензодиазепина и рецепторами 5-гидроксисеротонина. Кроме того, эти химические вещества также продемонстрировали широкий спектр фармакологических свойств, включая седативное, анксиолитическое, снотворное, противосудорожное, противоопухолевое, противовирусное, противопаразитарное, а также противомикробное действие. В этом проекте предполагается разработать несколько оригинальных подходов к получению таких соединений, их аналогов и предшественников. В основе проекта лежит использование необычной циклизации 2-алкил-3-нитровинилиндолов в карболины. В ходе выполнения проекта будут использоваться несколько модификаций такой трансформации. Учитывая перспективную высокую биологическую активность соединений, которые могут быть получены в ходе выполнения проекта, планируется осуществить их биологические испытания.
ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ
Публикации
1.
Аксенов Н.А., Арутюнов Н.А., Аксенов А.В., Аксенова И.В., Александрова Е.В., Аксенов Д.А., Рубин М.А.
Nitrovinylindoles as Heterotrienes: Electrocyclic Cyclization En Route to beta-Carbolines: Total Synthesis of Alkaloids Norharmane, Harmane, and Eudistomin N
Organic Letters, 24, 39, 7062–7066 (год публикации - 2022)
10.1021/acs.orglett.2c02483
2. Арутюнов Н.А, Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Куренков И.А., Аксенов Д.A., Аксенов А.В. Гетеротриены в синтезе β-карболинов Марковниковские чтения:органическая химия от Марковникова до наших дней, школа-конференция молодых ученых «Органическая химия: Традиции и Современность»: сборник тезисов всероссийской научной конференции: Лоо, 16 – 21 сентября 2022г. – М:МГУ, 40 (год публикации - 2022)
3. Самоволов А.В., Аксенов Н.А., Аксенов А.В., Аксенов Д.А, Аксенова И.В., Арутюнов Н.А. НОВЫЙ ПОДХОД К СИНТЕЗУ β-КАРБОЛИНОВ Марковниковские чтения:органическая химия от Марковникова до наших дней, школа-конференция молодых ученых «Органическая химия: Традиции и Современность»: сборник тезисов всероссийской научной конференции: Лоо, 16 – 21 сентября 2022г. – М:МГУ, 169 (год публикации - 2022)
4. Кирилов Н.К., Арутюнов Н.А., Аксенов Д.А, Аксенова И.В., Аксенов А.В. ОДНОРЕАКТОРНЫЙ МИКРОВОЛНОВОЙ СИНТЕЗ В-КАРБОЛИНОВ ИЗ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ ИНДОЛОВ Марковниковские чтения: органическая химия от Марковникова до наших дней, школа-конференция молодых ученых «Органическая химия: Традиции и Современность»: сборник тезисов 9-й всероссийской научной конференции: Домбай, 1–6 июня 2023 г. – М:МГУ, 76 (год публикации - 2023)
5.
Аксенов Н.А., Арутюнов Н.А., Аксенов А.В., Кирилов Н.К., Аксенова И.В., Аксенов Д.А., Александрова Е.В., Рубин М., Корниенко А.
Synthesis of β-Carbolines with Electrocyclic Cyclization of 3-Nitrovinylindoles
International Journal of Molecular Sciences, 24, 13107 (год публикации - 2023)
10.3390/ijms241713107
6. Арутюнов Н.А., Аксенова И.В., Аксенов Н.А., Кирилов Н.К., Аксенов А.В., Аксенов Д.А. TWO-STAGE ASSEMBLY OF CARBOLINE ALKALOIDS BY AN UNUSUAL REACTION OF NITROALKENES Тезисы докладов VI Северо-Кавказского симпозиума по органической химии (The book of abstracts of the VI North Caucasus Organic Chemistry Symposium), Ставрополь, 18-22 апреля 2022 г. - Ставрополь: СКФУ, 2022. - 273 с., 64 (год публикации - 2022)
Публикации
1.
Аксенов Н.А., Арутюнов Н.А., Аксенов А.В., Аксенова И.В., Александрова Е.В., Аксенов Д.А., Рубин М.А.
Nitrovinylindoles as Heterotrienes: Electrocyclic Cyclization En Route to beta-Carbolines: Total Synthesis of Alkaloids Norharmane, Harmane, and Eudistomin N
Organic Letters, 24, 39, 7062–7066 (год публикации - 2022)
10.1021/acs.orglett.2c02483
2. Арутюнов Н.А, Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Куренков И.А., Аксенов Д.A., Аксенов А.В. Гетеротриены в синтезе β-карболинов Марковниковские чтения:органическая химия от Марковникова до наших дней, школа-конференция молодых ученых «Органическая химия: Традиции и Современность»: сборник тезисов всероссийской научной конференции: Лоо, 16 – 21 сентября 2022г. – М:МГУ, 40 (год публикации - 2022)
3. Самоволов А.В., Аксенов Н.А., Аксенов А.В., Аксенов Д.А, Аксенова И.В., Арутюнов Н.А. НОВЫЙ ПОДХОД К СИНТЕЗУ β-КАРБОЛИНОВ Марковниковские чтения:органическая химия от Марковникова до наших дней, школа-конференция молодых ученых «Органическая химия: Традиции и Современность»: сборник тезисов всероссийской научной конференции: Лоо, 16 – 21 сентября 2022г. – М:МГУ, 169 (год публикации - 2022)
4. Кирилов Н.К., Арутюнов Н.А., Аксенов Д.А, Аксенова И.В., Аксенов А.В. ОДНОРЕАКТОРНЫЙ МИКРОВОЛНОВОЙ СИНТЕЗ В-КАРБОЛИНОВ ИЗ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ ИНДОЛОВ Марковниковские чтения: органическая химия от Марковникова до наших дней, школа-конференция молодых ученых «Органическая химия: Традиции и Современность»: сборник тезисов 9-й всероссийской научной конференции: Домбай, 1–6 июня 2023 г. – М:МГУ, 76 (год публикации - 2023)
5.
Аксенов Н.А., Арутюнов Н.А., Аксенов А.В., Кирилов Н.К., Аксенова И.В., Аксенов Д.А., Александрова Е.В., Рубин М., Корниенко А.
Synthesis of β-Carbolines with Electrocyclic Cyclization of 3-Nitrovinylindoles
International Journal of Molecular Sciences, 24, 13107 (год публикации - 2023)
10.3390/ijms241713107
6. Арутюнов Н.А., Аксенова И.В., Аксенов Н.А., Кирилов Н.К., Аксенов А.В., Аксенов Д.А. TWO-STAGE ASSEMBLY OF CARBOLINE ALKALOIDS BY AN UNUSUAL REACTION OF NITROALKENES Тезисы докладов VI Северо-Кавказского симпозиума по органической химии (The book of abstracts of the VI North Caucasus Organic Chemistry Symposium), Ставрополь, 18-22 апреля 2022 г. - Ставрополь: СКФУ, 2022. - 273 с., 64 (год публикации - 2022)