Гетероциклы – самый многочисленный класс органических соединений, включающий в себя большинство всех известных природных и синтетических органических веществ. Гетероциклы различаются по размеру циклов и числу содержащихся в них гетероатомов. В зависимости от природы гетероциклической системы, соединения обладают разными свойствами. Например, пяти- и шестичленные гетероциклы проявляют широкий спектр фармакологической активности, в особенности антибактериальную, противовирусную и противоопухолевую. Ученые решили найти метод, который позволил бы легко, быстро и с малыми затратами ресурсов получить гетероциклические соединения с целевой структурой. Найти биологически активные соединения с заданными свойствами химикам удалось в ходе многочисленных экспериментов.
«Суть нашей работы, хотя и иносказательно, но очень хорошо описывается следующей притчей. У старого шейха было три сына и 17 верблюдов. Перед своей кончиной шейх сказал детям, что завещает старшему сыну половину всех верблюдов, среднему – треть, а младшему – девятую часть. Долго сыновья ломали голову, как поделить верблюдов, но ни к чему не пришли. Позвали мудреца. Тот поставил своего верблюда рядом с остальными. А потом отдал старшему сыну половину верблюдов (9), среднему – треть (6), а младшему – девятую часть (2), как и полагалось по завещанию. А когда раздал сыновьям 17 верблюдов, сел на своего и уехал. В терминах данной притчи мы – те мудрецы, пытающиеся найти «оптимального и эффективного верблюда», и таким «верблюдом» в наших реакциях выступает катион металла. Сначала мы его добавляем в смеси органических веществ, а после прохождения реакции убираем из реакционной смеси, оставляя в ней лишь целевой органический субстрат – гетероцикл», – сообщил первый автор статьи старший преподаватель Института химии СПбГУ Дмитрий Болотин.
Довольно быстро ученые смогли получить множество 5–7-членных гетероциклов из амидоксимов. Некоторые из них медики смогут применять в качестве антибактериальных, противотуберкулезных, противовирусных, антипаразитических, противогрибковых, противогипертонических, антигистаминных, противораковых, противовоспалительных препаратов, а также препаратов для терапии болезней Альцгеймера и Паркинсона. Авторы рассчитывают удовлетворить растущие потребности медицины в соединениях, содержащих гетероциклы. Разрабатываемые методы, с помощью которых они получаются, будут широко применяться в медицинской практике и позволят получать новые и эффективные лекарства для борьбы с социально значимыми заболеваниями.