Новости

22 марта, 2017 17:01

Российские ученые разработали «бильярдный» способ производства лекарств

Источник: Газета.ru
Ученые из Института органической химии имени Н.Д. Зелинского РАН обнаружили значимое влияние металла на реакционную способность азид-аниона в органических превращениях, использующихся в производстве лекарственных препаратов. Также химики предложили способ, который позволяет безопасно использовать взрывчатые азиды металлов для изготовления фармсубстанций. Исследования, поддержанные грантом Российского научного фонда, опубликованы в журнале Chemistry – A European Journal. 
. Иллюстрация «химического бильярда», помещенная на обложку выпуска журнала Chemistry - A European Journal. Источник: Алексей Сухоруков
«В нашей работе мы впервые обнаружили, что металл кардинальным образом влияет на реакционную способность азид-аниона в реакциях нуклеофильного замещения, которые часто используются при получении фармацевтических препаратов», – сказал один из авторов исследования, кандидат химических наук Алексей Сухоруков.

Органические азиды – это важнейший класс химических соединений, которые применяются в синтезе фармакологически активных веществ, в частности лекарственных препаратов, таких как Тамифлю, Напроксен и Кандесартан. В промышленности для получения органических азидов используют простое неорганическое соединение, азид натрия, состоящее из катиона натрия (щелочного металла) и азид-аниона.

Азиды нещелочных металлов (в частности, магния, цинка, кобальта) – крайне неустойчивые и взрывчатые вещества, азид свинца, например, используют как детонатор. Такие соединения, в отличие от азидов щелочных металлов, с трудом можно рассматривать в качестве удобных реагентов для органического синтеза.

В своей работе химики предложили способ, который позволяет безопасно использовать взрывчатые и неустойчивые азиды металлов. Этот метод заключается в том, что взрывчатый азид генерируется путем ионного обмена в растворе непосредственно перед проведением синтеза органического азида.

Ученые провели аналогию между химическим поведением, которое наблюдалось в их исследовании, и игрой в бильярд, где ионы – это шары, а атомы органической молекулы – лузы. В отличие от реальной игры, основанной на механике, в «химическом бильярде» шары (ионы) после столкновения могут не только разлетаться в стороны, но и «слипаться», образуя связанную пару, которая движется по совершенно другой траектории (т.е. присоединяется в другое положение органической молекулы, нежели свободный азид-анион). Изображение такого «химического бильярда» помещено на обложку выпуска журнала.

«В открытом нами химическом процессе катион металла, в зависимости от своей природы, направляет атаку азид-аниона в то или иное положение органического субстрата. Химик, как профессиональный игрок в бильярд, выбирает подходящий шар (катион металла) и диспозицию (условия проведения химической реакции) для попадания в нужный реакционный центр молекулы. Эта простая аналогия в понятной манере иллюстрирует научное открытие, описанное в нашей работе», – пояснил ученый.

«Результаты нашего исследования открывают совершенно новые возможности для получения органических азидов и, соответственно, в будущем позволят существенно упростить процессы получения ряда фармсубстанций», – заключил Алексей Сухоруков.

20 мая, 2024
Препарат для персонализированной терапии опухолевых заболеваний создали ученые ННГУ
Ученым ННГУ им. Н. И. Лобачевского удалось соединить внутри одного препарата несколько действующих...
20 мая, 2024
Соли уксусной кислоты упростят добычу тяжелой нефти
Ученые выяснили, что ацетаты — соли уксусной кислоты с переходными металлами — в комбинации с парово...