«История этой работы началась еще в 2009 году, когда нам удалось синтезировать вещество йодобороксол сразу с двумя реакционными центрами с атомами йода и бора. Кстати, в свое время за исследование каждого из этих реакционных центров были получены Нобелевские премии, а мы смогли их соединить в одном веществе. Йодобороксол является прекурсором — это химический “строительный блок”, из которого можно построить другие вещества. И вот недавно мы нашли условия, в которых йодобороксол проявляет удивительные свойства. Мы провели реакцию в воде при комнатной температуре и получили из него высокореакционно способный интермедиат — арин (ароматическое кольцо с тройной связью), а уже из него получили новые вещества фенольного ряда. Они обладают высокой биологической и антиоксидантной активностью», — рассказывает директор Исследовательской школы химических и биомедицинских технологий ТПУ Мехман Юсубов.
По словам ученого, обычная вода как «зеленый» растворитель — крайне интересная среда для проведения химических реакций, позволяющая веществам проявлять новые свойства. Кроме того, она доступна и легко регенерируется. Отметим, что обычно такие ариновые интермедиаты получают при жестком облучении или с использованием органических растворителей.
«И вот благодаря этим двум элементам — прекурсору аринового интермедиата и простой воде — нам удалось найти новый способ решения фундаментальной задачи, над которой бьются химики-органики. Эти элементы помогли провести так называемую CH-активацию — разорвать в молекуле связь между углеродом и водородом и создать новую связь “углерод-углерод”— и за счет этого получить новые перспективные вещества. Следует отметить, что обычно для этих целей используют дорогие металлсодержащие катализаторы. Ведь почему органических соединений гораздо больше, чем неорганических? Как раз за счет образования углерод-углеродной связи, когда молекулы углерода стоят рядом. При этом большая часть органических соединений содержат связь углерод-водород, эта связь самая неактивная. И чтобы получить новые соединения, нужно разорвать связь углерода и водорода для образования связи углерод-углерод», — поясняет исследователь.
Исследование соответствует концепции «Зеленая химия», направленной на снижение негативного влияния химической промышленности на окружающую среду.
«Сегодня химики во всем мире стремятся находить способы более эффективного использования веществ, минимизировать потери активного вещества в ходе реакций, находить менее токсичные способы получения соединений. Для всего этого необходимо повышать реакционную способность соединений. В этом направлении Томский политехнический занимает в мировом научном сообществе значимое место, у нас наработан большой багаж знаний и технологий. Так, в этой последней опубликованной работе мы отметили сразу три важных результата — синтез новых прекурсоров, дающих крайне интересные новые соединения, новый способ CH-активации и проведение реакции в воде», — резюмирует Мехман Юсубов.
Добавим, исследование проводится в рамках работы международного сетевого центра «Химия будущего», созданного на базе Томского политеха. Центр объединяет специалистов из России, США, Великобритании, Бельгии, Франции.
Исследование поддержано грантом Российского научного фонда (16-13-10081), и авторы выражают благодарность за финансирования этих исследований.
