Новости

18 ноября, 2022 15:53

Новые синтетические аналоги метиленового синего разрабатывают ученые КФУ

Источник: Поиск
Ученые Казанского федерального университета в обзорной статье, опубликованной в престижном научном журнале Dyes and Pigments, систематизировали имеющийся на сегодняшний день прогресс по получению и применению синтетических аналогов метиленового синего. Это исследование было проведено в рамках проекта «Новое поколение электрохимически активных материалов для (био)сенсоров для медицинской диагностики на основе полифункциональных макроциклов, производных фенотиазина и биомолекул», поддержанного грантом Российского научного фонда.
Фото: Растворы синтетических аналогов метиленового синего, полученных в лаборатории исследователей. Источник: Поиск

Красители – химические соединения различного цвета, которые с древности используются человечеством для окраски одежды и предметов быта. Люди научились выделять из природного сырья разнообразные красители, которые начиная с ХІХ века начали производить в промышленных масштабах. К концу XX века количество известных синтетических красителей превысило 6500, и с каждым годом эта цифра возрастает. Это связано с тем, что ученые обнаружили у многих красителей дополнительные полезные свойства, такие как высокая биологическая активность, возможность создания на их основе передовых материалов и устройств.

Фенотиазин – органическое соединение с богатой историей и широким практическим применением, был синтезирован впервые в 1883 году. Несмотря на то, что с момента открытия фенотиазина прошло почти 140 лет, химики по всему миру до сих пор синтезируют его новые производные и пытаются найти оптимальные структуры для различных приложений. Фармацевтическая область является одним из наиболее распространенных применений производных фенотиазина. В результате химической модификации этой молекулы был получен огромный ряд перспективных лекарственных средств, помогающих в борьбе с такими болезнями как бактериальные инфекции, туберкулез, малярия, грибковые заболевания, злокачественные раковые опухоли. Один из наиболее знаковых фенотиазиновых производных – метиленовый синий, известный органический краситель, активно использующийся на практике в фотодинамической терапии, оптоэлектронике, сенсорных технологиях.

«Несмотря на низкую стоимость исходной молекулы фенотиазина, коммерческая цена его производных остается довольно высокой, поэтому поиск новых и оптимизация уже известных способов их получения является актуальной задачей ученых всего мира. Проанализировав их многолетний опыт, мы выделили наиболее перспективные направления по дальнейшему дизайну новых молекул-красителей для решения проблем человечества – от «магической пули» от «всех» болезней (систем адресной доставки лекарств) до новых материалов для андроидной робототехники. Обобщенные данные позволили нам разработать наиболее оптимальные пути получения различных ароматических аналогов Метиленового синего» –рассказывает один из авторов работы, руководитель проекта РНФ Павел Падня, кандидат химических наук, старший научный сотрудник Химического института им. А.М. Бутлерова Казанского федерального университета.

Авторами были сформулированы 3 основных подхода к получению структурных аналогов метиленового синего: (1) реакция замыкания цикла; (2) реакция Бухвальда-Хартвига; (3) окисление фенотиазина до катиона фенотиазин-5-ия с последующими реакциями с нуклеофильными агентами. Каждый подход имеет свои преимущества и недостатки, однако наиболее перспективным с точки зрения синтеза как симметричных, так и асимметричных 3,7-дизамещенных производных фенотиазина является третий метод, при этом наиболее удобным окислителем является молекулярный йод. Такой подход позволяет получать различные алкильные и ароматические аналоги метиленового синего, а также варьировать анионы для получения необходимых практических свойств.


24 ноября, 2022
«Уравнение вымираний»: российские учёные создали алгоритм для предсказания возможной гибели видов растений и животных
Российские учёные разработали математическую модель, которая позволяет спрогнозировать судьбу соврем...
23 ноября, 2022
Двойной удар: ученые открыли перспективный подход к лечению болезни Альцгеймера
Российские ученые вместе с коллегами из Бельгии и Италии нашли новый подход к лечению болезни Альцге...