Новая реакция позволит синтезировать ранее неизвестные селенсодержащие лекарства широкого действия

Использование в промышленности простых и доступных в больших объемах соединений, а также отходов производств может помочь не только сэкономить ресурсы и деньги, но и снизить негативное воздействие на окружающую среду. Так, например, простые малые молекулы вроде углекислого газа, оксидов азота, углеводородов и их производных могут стать дешевой и доступной сырьевой основой для получения практически всех важнейших химических соединений.
 
Одна из наиболее эффективных в таком контексте реакций — так называемое циклоприсоединение, когда две молекулы с кратными связями просто соединяются друг с другом в кольцо. Подобные процессы достаточно просты, а некоторые из их типов, как, например, [3+2]-циклоприсоединение, еще и позволяют получить определенный продукт с высокой эффективностью.
 
Группа ученых из Российского университета дружбы народов (Москва) с отечественными и испанскими коллегами впервые описала реакцию [3+2]-циклоприсоединения, в результате которой получаются селенсодержащие циклические органические молекулы неизвестного ранее класса — синтезировать их прежде тоже не представлялось возможным. Важность разработанного метода заключается в том, что селеноорганические гетероциклы образуются в одну стадию, реакция протекает в мягких условиях, а высокий выход продукта (до 96%) достигается уже через несколько минут. Важно, что новый метод позволяет легко нарабатывать целые библиотеки водорастворимых катионных гетероциклов, потенциально интересных с точки зрения изучения их биологической активности.

Поверхность исследуемых молекул. Источник: Tskhovrebov et al., 2023

По своей структуре открытые молекулы очень похожи на коммерческие соединения, лежащие в основе противовоспалительных и антиоксидантных препаратов, например эбселена, однако получить их гораздо проще. Примечательно, что тот же эбселен используется в терапии совершенно разных болезней — начиная от грибковых, бактериальных и вирусных инфекций (в том числе COVID-19) и заканчивая инсультом и психоневрологическими расстройствами. Такое сходство позволяет предположить, что новые вещества тоже будут обладать биологической активностью широкого спектра — впрочем, это еще предстоит изучить.

«Решение научных проблем, затронутых в проекте, будет вносить вклад в создание энерго- и ресурсосберегающих химических процессов. В рамках нашего исследования мы развиваем концептуально новый подход и систематически исследуем бифункциональные реагенты для активации малых молекул. Мы создаем новые высокоэффективные процессы, в которых эти молекулы используются в качестве реагентов при синтезе более сложных органических соединений. Касаемо недавно опубликованной реакции циклоприсоединения — тут открываются интересные перспективы по изучению биологической активности нового класса гетероциклов, чем мы уже и начали заниматься. В целом, в ближайшем будущем мы попытаемся обуздать относительно инертные молекулы, такие как диоксид углерода или закись азота, используя наш подход», — рассказывает руководитель проекта, поддержанного РНФ, Александр Цховребов, доктор химических наук,  первый заместитель директора Объединенного института химических исследований РУДН, ведущий научный сотрудник Федерального исследовательского центра химической физики имени Н.Н. Семенова РАН.

В работе также приняли участие сотрудники Института общей и неорганической химии имени Н. С. Курнакова РАН (Москва), Нижегородского государственного технического университета (Нижний Новгород) и Московского государственного университета имени М. В. Ломоносова (Москва).

Если вы хотите стать героем публикации и рассказать о своем исследовании, заполните форму на сайте РНФ