Органические пероксиды широко используются в химической и фармацевтической промышленности. Открытие природного пероксида артемизинин, обладающего противомалярийной активностью, послужило мощным импульсом в развитии химии циклических органических пероксидов. Сейчас для лечения малярии используются артемизинин, его производные такие как артесунат и артеметер, а также полностью синтетический артеролан. Из органических пероксидов особую проблему представляют аминопероксиды.
Ученые из Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН совместно с коллегами из Университета штата Флорида (США) предложили новый подход к получению стабильных азапероксидов. Он основан на реакции конденсации 1,5-дикетонов с пероксидом водорода и источником NH-группы. Процесс масштабируемый и позволяет получать граммовые количества вещества. Кроме того, новые соединения стабильны и могут храниться при комнатной температуре в течение нескольких месяцев и не менее 1 года при -10 градусах Цельсия.
«Такой класс соединений, как аминопероксиды, все еще остается практически недоступным из-за отсутствия общих методов их синтеза, а также поскольку в одной молекуле содержатся и окислитель (пероксидная группа), и восстановитель (аминогруппа). Объединив экспериментальные и вычислительные методы нам удалось решить фундаментальную сложную задачу по объединению несовместимых гетероциклов в одной молекуле», – комментирует Иван Ярёменко старший научный сотрудник Института органической химии имени Н.Д. Зелинского РАН.
Более того, сделано фундаментальное открытие — впервые в истории химии пероксидов обнаружена перегруппировка азапероксидов с сохранением пероксидного фрагмента. Синтезированные вещества являются объектами исследований в области создания антипаразитарных, противораковых и противовирусных препаратов.
