КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ

Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Номер 21-13-00304

НазваниеПолиядерные (аза)арены как перспективные AIE- и механолюминофоры

РуководительЗырянов Григорий Васильевич, Доктор химических наук

Организация финансирования, регион федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина", Свердловская обл

Период выполнения при поддержке РНФ

2021 г. - 2023 г.

Конкурс№55 - Конкурс 2021 года «Проведение фундаментальных научных исследований и поисковых научных исследований отдельными научными группами».

Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах, 03-101 - Синтез, строение и реакционная способность органических соединений

Ключевые словаAIE-форы, механолюминофоры, полиядерные (аза)арены, азины, борациклы, карборан, разгорание флуоресценции, механолюминесценция, эмиссия вызванная агрегацией (AIE)

Код ГРНТИ31.15.15

СтатусУспешно завершен

ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ

Аннотация
Настоящий проект направлен на синтез полиароматических (аза)гетероаренов, а также их бор-содержащих производных, для их последующего применения в качестве AIE-форов (AIE- Aggregation Induced Emission – эмиссия вызванная агрегацией) и/или механолюминофоров. В проекте будут синтезированы новые сопряженные или аннелированные полиядерные системы, содержащие в своем составе фрагменты аза- или борсодержащих гетероциклов (акцепторы/флуорофоры), а также ароматические заместители (доноры/AIE-гены). Полученные структуры будут детально исследованы на предмет проявления механолюминесцентных и/или AIE свойств. Для этого синтезированные структуры будут проанализированы по следующим критериям: 1) наличие донорно-акцепторной структуры; 2) наличие высокого внутреннего дипольного момента; 3) неплоская, изогнутая (bended) геометрия, позволяющая избежать тушения фотолюминесценции в твердом состоянии; 4) проявление AIE-эффекта (разгорание фотолюминесценции при повышении концентрации и/или при агрегации); 5) наличие нецентросимметрической кристаллической системы (при кристаллизации); 6) наличие пьезоэлектрического момента и др. Получение эффективных органических AIE-форов и механолюминофоров позволяет в будущем создавать материалы с перспективными фотофизическими свойствами для устройств органической электроники/фотовольтаики/сенсорики. Достоинством таких материалов является проявление ими интенсивной флуоресценции (как правило, в длинноволновой области) при агрегировании и/или при механическом воздействии. Такие материалы востребованы для нужд медицины (фотодинамическая/фототермическая терапия и биовизулизация), молекулярной электроники (например, пьезодисплеи, механоактивированные источники света), включая специальную технику (например, устройства для криптографии) и других отраслей. Таким образом, исследования в области создания новых AIE-форов и мехнолюминофоров являются актуальными как для фундаментальной, так и для прикладной науки. Научная новизна проекта заключается в структуре создаваемых донорно-акцепторных молекул, которые будут содержать фрагменты неплоских полиядерных структур, например, карборана, коронена, различных аценов, включая иптицены, а также гели[n]цены. Мы предполагаем, что сопряжение пуш-пульных флуорофоров через такие спейсеры будет чувствительно к приложению механического напряжения в твердом (кристаллическом) состоянии образцов за счет обратимой геометрической деформации длин связей и валентных углов в спейсерах. В результате чего синтезированные соединения могут проявлять механооптические свойства. Кроме того, при агрегировании в таких структурах будет (стерически) затруднена подвижность (вращение и/или вибрация) заместителей, что вызовет уменьшение безызлучательного распада (non-radiative decay) (фотовозбужденного состояния) и, как следствие, будет происходить усиление флуоресценции вследствие явления AIE. Отдельно в этом ряду следует выделить производные гели[n]ценов, которые обладают спиралеобразной структурой. Одной из известных особенностей гелиценовых структур является циркулярно-поляризованная фотолюминесценция, то есть способность таких соединений излучать поляризованный свет. В зависимости от структурного окружения, многие гелицены могут проявлять чрезвычайно высокие показатели поляризации. Таким образом, можно предположить, что испускаемое данными структурами излучение (люминесценция) будет циркулярно-поляризованным. Насколько нам известно, явление циркулярно-поляризованной механо- или триболюминисценции никогда ранее не наблюдалась. Таким образом, возможно создание конкурентного преимущества в данной области, а также в области создания новых AIE-форов и механолюминофоров.

Ожидаемые результаты
В результате выполнения проекта будут получены принципиально новые результаты в области создания органических AIE-форов и механолюминофоров. В проекте будут синтезированы новые донорно-акцепторные молекулы, которые в качестве спейсеров будут содержать фрагменты неплоских полиядерных структур, например, карборана, коронена, различных аценов, включая иптицены, а также гели[n]цены. В качестве доноров будут использованы фрагменты типичных AIE-генов, например, тетрафенилэтиленов, а также другие заместители, которые будут уменьшать безызлучательный распад (non-radiative decay) (фотовозбужденного состояния) и, тем самым, усиливать флуоресценцию вследствие явления AIE. Полученные в проекте экспериментальные результаты будут обольщены и систематизированы, в том числе с помощью расчетных методов, для установления общих закономерностей «структура (AIE-фора или механолюминофора, включая особенности геометрии, природу спейсера, а также природу и положение донорных и акцепторных фрагментов) – свойство (проявляемую соединением фото-, AIE и/или механолюминесценцию)». Для соединений хелиценового ряда нами ожидается проявление циркулярно-поляризованной механо- или триболюминисценции, которая ранее не изучалась. Таким образом, в результате выполнения проекта можно ожидать получения результатов, сопоставимых с мировым уровнем. Практическая значимость результатов заключается прежде всего в востребованности полученных соединений и материалов на их основе для нужд медицины (AIE-форы могут использоваться для биовизуализации, фототермальной и фотодинамической терапии, механолюминофоры могут быть использованы для создания механосенсоров для мониторинга состояния (пациента) в режиме реального времени), молекулярной электроники (OLED-устройства, пьезодисплеи), включая спецтехнику (устройства для криптографии)и др. Полученные в рамках проекта результаты будут отражены в виде 12 статей в журналах, рецензируемых Scopus/Web of Science, в виде докладов на российских и международных научных конференциях, а также в научно-популярных лекциях для учащихся Базовых школ РАН Свердловской области. По результатам проекта будут созданы 2 объекта интеллектуальной собственности (Патенты РФ).

ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ

Аннотация результатов, полученных в 2021 году
1. Получены 1,2,4-триазины, содержащие в своей структуре фрагменты ариланнелированных фуранов, как прекурсоры гетероциклических гелиценов – AIE- и механолюминофоров 2. Синтезированы производные 1,2,4-триазинов и (би)пиридинов, модифицированные фрагментами полиядерных аренов (периленов, антрацена, флуорена и других). 3. Синтезированы производные 1,2,4-триазинов и (би)пиридинов, модифицированные фрагментами тетрафенилэтилена, как стандартного AIE-гена. 4. Cинтезированы новые борациклы, на основе полиядерных моно- и диазинов. 5. Синтезированы новые производные карборанов, модифицированные фрагментами полиядерных (аза)аренов. 6. Синтезированы новые производные полиазотистых гетероциклов (азапуринов и хинозалинов). 7. Исследованы структуры полученных соединений, в том числе с использованием методов РСА. 8. Произведена оценка фотофизических свойств полученных соединений. Исследована абсорбция, эмиссия, сольватохромные свойства, а также AIE- и механолюминесцентные свойства полученных соединений. 9. Впервые продемонстрирован механолюминесцентный отклик хинолинов и 2,2’- бипиридинов на присутствие катионов металлов. 10. Впервые обнаружено явление AIE в рядах иптиценов и бензо[4,5]имидазо[1,2-a][1,2,3]триазоло[4,5-e]пиримидинов. 11. Результаты данного этапа проекта опубликованы в виде 4 статей в журналах, рецензируемых Scopus/Web of Sciencе, а также в виде тезисов докладов.

Публикации

1. Татьяна Н. Мошкина, Эмилия В. Носова, Александра Е. Копотилова, Мария И. Савчук, Игорь Леонидович Никонов, Дмитрий С. Копчук, Павел А. Слепухин, Илья Н. Ганебных, Валерий Н. Чарушин Synthesis and photophysical properties of pyridyl- and quinolinyl-substituted bis(arylthienyl)pyridines Journal of Photochemistry & Photobiology, A: Chemistry, - (год публикации - 2021)

2. Тания О.С., Копчук Д.С., Хасанов А.Ф., Ковалев И.С., Сантра С., Зырянов Г.В., Мажи А., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. Synthetic approaches and supramolecular properties of 2,2′:n′,m″-terpyridine domains (n = 3,4,5,6; m = 2,3,4) based on the 2,2′-bipyridine core as ligands with k2N-bidentate coordination mode Coordination Chemistry Reviews, Coordination Chemistry Reviews, 2021, Volume 442, Article # 213980 (год публикации - 2021) https://doi.org/10.1016/j.ccr.2021.213980

3. Мошкина Т.Н., Пермякова Ю.B., Носова Э.В. Липунова Г.Н., Чарушин В.Н. ВЗАИМОСВЯЗЬ «СТРУКТУРА-ФОТОФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА» В РЯДУ ХИНАЗОЛИН-СОДЕРЖАЩИХ ХРОМОФОРОВ Всероссийский конгресс по химии гетероциклических соединений (KOST2021). Сборник тезисов., 2021, С.362 (год публикации - 2021)

4. Хасанов А.Ф., Тания О.С., Копчук Д.С., Ковалев И.С., Ли Ф., Зырянов Г.В. Механолюминесцентные системы типа "гость-хозяин" на основе 9-гексил-9H-карбазола и 8-гидроксихинолина как индикаторы на катионы металлов Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2021). Сборник тезисов докладов., Том 2021, С. PR-145 (год публикации - 2021)

Аннотация результатов, полученных в 2022 году
Синтезированы новые нафто[1',2':4,5]фуро[3,2-e][1,2,4]триазины, а также пиридины на их основе. Синтезированы донорно-акцепторные производные дибензо[a,c]феназина, функционализированные фрагментами карбазола, трифениламина, фенилацетилена и детально исследованы их фотофизические свойства (спектры абсорбции, эмиссии, абсолютные квантовые выходы люминесценции). Обнаружено, что дибензо[a,c]феназины, имеющие в положениях С(2) и С(7) остатки трифениламина, демонстрируют явление агрегационной эмиссии (AIE) вне зависимости от наличия/отсутствия заместителей в положении С(11) и С(12). Для дибензо[a,c]феназинов, имеющих остатки трифениламина в положения С(3) и С(6) (Y-образные флуорофоры) AIE-эффект не наблюдался, но имел место существенный батохромный сдвин максимумов эмиссии (до 613 нм). Было показано, что, в отличие от большинства производных дибензо[a,c]феназина отсутствует прямая зависимость между наличием 1 или 2 остатков трифениламина в структуре 2,2’-бипиридинов и проявлением такими флуорофорами AIE. Данные факты свидетельствуют в пользу того, что реализация механизма ограниченного внутримолекулярного движения (RIM) является необходимостью, но всё же ее недостаточно для появления AIE и, поэтому, необходим анализ «структура-свойство». Синтезированы производные 1,2,4-триазина, содержащие фрагмент тетрафенилэтена, а также производные 2,2’-бипиридина на их основе. 1,2,4-Триазин-содержащий флуорофор не проявлял ожидаемого феномена AIE, тогда как в составе же 2,2’-бипиридин демонстрировал наличие заметного AIE-эффекта. Найдены новые AIE-активный флуорофоры в ряду основе оснований Шиффа диаминобифенилов. Показана ключевая роль диметиламиновых заместителей для реализации AIE-эффекта. Синтезирован новый флуорофор, 2-(4-бензоилфенил)-5-бромизоиндолин-1,3-дион, обладающий интенсивным люминесцентным послесвечением при комнатной температуре при облучении при 365 нм. Синтезированы новые производные пуш-пульные флуорофоры на основе о-карборанов, замещенных фрагментами карбазола и дифенидамина, исследованы их фотофизические свойства. Продемонстрировано наличие AIE- и AIEE - эффекта в трифениламино-замещенных хиназолинах. Синтезированы новые С6-замещенные производные такрина, функционализованные фрагментами (гет)аренов, аминов, ацетиленов и этиленов, пирен-дизамещенные этиленгликоли, а также бензоаннелированные кумарины, для некоторых из представителей которых изучены аггрегационные и фотофизические свойства. Синтезированы новые производные 4-арилбенз[4,5]имидазо[1,2-a]пиримидин-3-карбонитрилов, детально изучены фотофизические свойства в растворе и твердом состоянии. Продемонстрировано явление AIE-эффекта в растворе, а также явление механохромизма в твердом состоянии. По результатам этапа опубликовано 11 статей в журналах, индексируемых Scopus и/или Web of Science, 4 тезиса докладов, а также1 заявка на Патент РФ.

Публикации

1. Гуда М.Р., Зырянов Г.В., Баша Н.М., Мунагапати В.С., Вэнь Д.-Ч., Голлакота А. Р. К., Шу Ч.-М., Венкатеш И.Ч. Synthesis of pyrazole tethered oxadiazole and their analogs as potent antioxidant agents J. Heterocyclic Chem., 2022, 59, 1879–1887 (год публикации - 2022) https://doi.org/10.1002/jhet.4523

2. Мегха Г.В., Ядав Д.Б., Шанаваз Х., Мутипеедика Н.Д. Substituted benzocoumarin derivatives: synthesis, characterization, biological activities and molecular docking with ADME studies Chimica Techno Acta, 2022, vol. 9(4), Article # 20229419 (год публикации - 2022) https://doi.org/10.15826/chimtech.2022.9.4.19

3. Мошкина Т. Н., Носова Э. В., Копотилова А. Е., Осмиаловский Б., Регуант А. И., Слепухинa П.А., Липунова Г. Н., Тания О. С., Калиничев А. А., Чарушин В. Н. (A)symmetric chromophores based on cyano and fluorine-substituted 2,3-bis(5-arylthiophen-2-yl)quinoxalines: Synthesis, photophysical properties and application prospects Dyes and Pigments, Dyes and Pigments, 2022, 204, 110434 (год публикации - 2022) https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110434

4. Слепухин П. А., Криночкин А. П., Старновская Е. С., Штайц Я. К. , Савчук М. И., Копчук Д. С., Егоров И. Н., Сантра С., Зырянов Г. В., Чупахин О. Н. Single-crystal X-ray diff raction analysis of arylamine-containing 2,2´-bipyridine derivatives Russian Chemical Bulletin, Russian Chemical Bulletin, Vol. 71, No. 7, pp. 1533—1543 (год публикации - 2022) https://doi.org/10.1007/s11172-022-3561-8

5. Тания О.С., Федотов В.В., А.С. Новиков, Садиева Л.К., Криночкин А.П., Ковалев И.С., Копчук Д.С., Зырянов Г.В., Лю Ю., Уломский Е.Н., Русинов В.Л., Чарушин В.Н. Abnormal push-pull benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,2,3]triazolo[4,5-e]pyrimidine fluorophores in planarized intramolecular charge transfer (PLICT) state: Synthesis, photophysical studies and theoretical calculations Dyes and Pigments, Dyes and Pigments, 2022, 204, article #110405 (год публикации - 2022) https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110405

6. Фатыхов Р. Ф., Халымбаджа И. А., Шарапов А. Д., Потапова А. П., Мочульская Н. Н., Цмокалюк А. Н., Ивойлова А. В., Можаровская П. Н., Сантра C., Чупахин О. Н. MnO2-Mediated Oxidative Cyclization of “Formal” Schiff’s Bases: Easy Access to Diverse Naphthofuro-Annulated Triazines Molecules, 2022, 27(20), 7105 (год публикации - 2022) https://doi.org/10.3390/molecules27207105

7. Егоров И.Н., Сантра С., Зырянов Г.В., Маджи А., Хажра А., Чупахин О.Н. Direct Asymmetric Addition of Heteroatom Nucleophiles to Imines Advanced Synthesis and Catalysis, Advanced Synthesis and Catalysis, 364 (13), pp. 2092-2112 (год публикации - 2022) https://doi.org/10.1002/adsc.202200155

8. Мукерджи А., Акулов А.А., Сантра С., Вараксин М. В., Ким Г. А., Копчук Д. С., Тания О. С., Зырянов Г.В., Чупахин О.Н. 2,7-Diazapyrenes: a brief review on synthetic strategies and application opportunities RCS Advances, 2022, 12, 9323 (год публикации - 2022) https://doi.org/10.1039/d2ra00260d

9. Мукерджи А., Копчук Д. С., Ковалев И. С., Сантра С., Вараксин М. В., Зырянов Г. В., Маджи А., Чупахин О. Н., Чарушин В. Н. Direct C-H Functionalization of Calix[n](het)arenes (n=4,6): A Brief Update ChemistrySelect, 2022, 7, article # e202103017 (год публикации - 2022) https://doi.org/10.1002/slct.202103017

10. Раммохан А., Криночкин А. П., Хасанов А. Ф., Копчук Д. С., Зырянов Г. В. Sustainable Solvent-Free Diels–Alder Approaches in the Development of Constructive Heterocycles and Functionalized Materials: A Review Top Curr Chem, Topics in Current Chemistry, 380 (5), статья № 43 (год публикации - 2022) https://doi.org/10.1007/s41061-022-00398-2

11. Раммохан А., Хасанов А. Ф., Копчук Д. С., Гунасекар Д., Зырянов Г. В. и Чупахин О. Н. Assessment on facile Diels–Alder approach of α‑pyrone and terpenoquinone for the expedient synthesis of various natural scaffolds Natural Products and Bioprospecting, 2022, 12, 12 (год публикации - 2022) https://doi.org/10.1007/s13659-022-00333-4

12. В. В. Федотов, О. С. Тания, Г. В. Зырянов, Е. Н. Уломский, В. Л. Русинов БЕНЗ[4,5]ИМИДАЗО[1,2-a][1,2,3]ТРИАЗОЛО[4,5-e]ПИРИМИДИНЫ: СИНТЕЗ, ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ И ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫЕ СВОЙСТВА VI Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2022), Екатеринбург, 7–11 ноября 2022 года, СБОРНИК ТЕЗИСОВ, Тезис II-37, VI Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2022), Екатеринбург, 7–11 ноября 2022 года, СБОРНИК ТЕЗИСОВ, Тезис II-37 (год публикации - 2022)

13. Джой М. Н., Бабу А., Зырянов Г. В., Сантра С., Саджит А. М., Сунил К. PALLADIUM CATALYZED SYNTHESIS OF NOVEL TACRINE DERIVATIVES VI Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов»(MOSM 2022)Екатеринбург, 7–11 ноября 2022 года, СБОРНИК ТЕЗИСОВ, Тезис I-7, VI Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов»(MOSM 2022), Екатеринбург, 7–11 ноября 2022 года, СБОРНИК ТЕЗИСОВ, Тезис I-7 (год публикации - 2022)

14. Раммохан А., Хасанов А.Ф., Криночкин А.П., Копчук Д.С., Зырянов Г.В. TRENDS IN IMINO(or AZA)-NAZAROV CYCLIZATION IN THE CONSTRUCTIVE SYNTHESIS OF HETEROCYCLES VI Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2022), Екатеринбург, 7–11 ноября 2022 года, СБОРНИК ТЕЗИСОВ, Тезис I-32, VI Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2022), Екатеринбург, 7–11 ноября 2022 года, СБОРНИК ТЕЗИСОВ, Тезис I-32 (год публикации - 2022)

15. Садиева Л.К., Ковалев И.С., Тания О.С., Платонов В.А., Сантра С., Зырянов Г.В., Чарушин В.Н. PYRENE DERIVATIVES WITH PEG-LINKER FOR THE VISUAL DETECTION OF NITROCOMPOUNDS IN WATER VI Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2022), Екатеринбург, 7–11 ноября 2022 года, СБОРНИК ТЕЗИСОВ, Тезис II-31, VI Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2022), Екатеринбург, 7–11 ноября 2022 года, СБОРНИК ТЕЗИСОВ, Тезис II-31 (год публикации - 2022)

16. Ковалев Игорь Сергеевич, Садиева Лейла Керим кызы, Тания Ольга Сергеевна, Зырянов Григорий Васильевич, Чупахин Олег Николаевич (ЭТАН-1,2-ДИИЛБИС(ОКСИ))БИС(ЭТАН-2,1-ДИИЛ)БИС(ПИРЕН-1-КАРБОКСИЛАТ) – МОНОМОЛЕКУЛЯРНЫЙ ОПТИЧЕСКИЙ СЕНСОР ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ НИТРОАРОМАТИЧЕСКИХ ВЗРЫВЧАТЫХ ВЕЩЕСТВ -, 2022132090 (год публикации - )

Аннотация результатов, полученных в 2023 году
1. Были синтезированы новые представители потенциальных AIE- и механолюминофоров на основе 5-бромоизоиндолил-1,3-дионов, 2,2’-бипиридинов, [1,2,4]триазоло[4,3-c]хинозалинов, 6-арил-2,3,10,11,12,13-гексагидробензо[3,4]хромено[6,7-c]бензо[4,5]хромено[7,6-g]карбазол-14,19(1H,6H)-дионов, азолопиримидинов и др. 2. Путем исследования фотофизических свойств, а также использования данных РСА и DFT расчетов, исследована зависимость строения полученных соединений и проявляемыми ими AIE- и/или механолюминесцентными свойствами. По результатам исследований отбраны наиболее перспективные кандидаты, а именно производные TPE-замещенных 2,2’-бипиридинов, 6-арил-2,3,10,11,12,13-гексагидробензо[3,4]хромено[6,7-c]бензо[4,5]хромено[7,6-g]карбазол-14,19(1H,6H)-дионов, )[1,2,4]триазоло[4,3-c]хиназолинов. 3. Детально исследовано строение полученных флуорофоров, в том числе с использованием методов рентгеноструктурного анализа. 4. Исследована возможность применения полученных соединений. В частности, в рядах синтезированных структур найдены биологически-активные соединения (новые производные такрина – препарата для лечения болезни Альцгеймера), маханолюминесцентные хемосенсоры для катионов металлов, флуоресцентные сенсоры на нитроароматические (взрывчатые) вещества, а также, возможно, реагенты для фотодинамической терапии. 5. Проведена количественная (оценка абсолютного квантового выхода, времени жизни флуоресценции, величины смещения положений максимумов поглощения и испускания, использование уравнения Липперта-Матага и др.) и качественная оценка (спектры абсорбции, эмиссии, исследование величин Стоксовского сдвига в различных растворителях, пленках и в порошке, оценка солватохромизма, вайпохромизма) для полученных структур. Показано, что наличие фрагментов моно- и 1,3- или 1,4-диазинов, в том числе арил-/азааннелированных в качестве акцепторных фрагментов, а также диариламинов/диалкиламинов/карбазолов или фрагментов полициклических ароматических углеводородов в качестве донорных фрагментов, а также наличие неплоской 3D структуры (пропеллерообразной, клещеобразной или спиралеобразной) обусловливает способность полученных соединений проявлять солвато-/вайпохромизм, а также AIE-/AIEE-свойства и механолюминесценцию. 6. По результатам исследований отобраны наиболее перспективные для дальнейшего практического использования кандидаты, а именно производные хиноксалинов и хинозалинов, модифицированные фрагментами араоматических и алифатических аминов и карбазола, 2,2’-бипиридины, замещенные фрагментами тетрафенилэтилена, производные иптиценов, производыне бензо[4,5]имидазо[1,2-a]пиримидинов, производные 2,3,10,11,12,13-гексагидробензо[3,4]хромено[6,7-c]бензо[4,5]хромено[7,6-g]карбазол-14,19(1H,6H)-дионов. 7. Результаты данного этапа были обнародованы в виде 4 статей в журналах, рецензируемых Scopus/Web of Science (3 статьи, включая 1 статью в журнале из квартиля Q1) и 1 заявки на патент РФ на изобретение, а также в докладах на VII Международной научно-практической конференции «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2023) г. Екатеринбург-г. Пермь, Всероссийской конференции с международным участием «Идеи и наследие А.Е. Фаворского в органической химии Всероссийской научной школе-конференции «Марковниковские чтения» (WCOS2023), а 9th International Fall School on Organic Electronics (IFSOE).

Публикации

1. Бабу А., Сунил К., Саджит А. М., Мутипеедика Н. Дж., Сантра С., Зырянов Г. В. Pd/Co2(CO)8-mediated bi-metallic catalysis: Facile synthesis of pharmacologically relevant novel tacrine analogues Journal of Heterocyclic Chemistry, J. Heterocyclic Chem., 2023, Volume 60, Issue 11, Pages 1911-1917 (год публикации - 2023) https://doi.org/10.1002/jhet.4713

2. Гуда М.Р., Валиева М.И., Копчук Д.С., Алуру Р.,Хасанов А.Ф., Тания О.С., Новиков А.С., Зырянов Г.В., Рану Б.С. One-pot Synthesis and Photophysical Studies of Α-cycloamino-substituted 5-aryl-2,2'-bipyridines Journal of Fluorescence, J Fluoresc., 2023), https://doi.org/10.1007/s10895-023-03304-1 (год публикации - 2023) https://doi.org/10.1007/s10895-023-03304-1

3. Тания О. С., Хасанов А. Ф., Садиева Л. К., Сугата, Никонов И. Л., Аль-Итави В. К. А., Ковалёв И. С., Копчук Д. С., Зырянов Г. В., Рану Б. Ч. Polymers and Polymer-Based Materials for the Detection of (Nitro-)explosives Materials, Materials 2023, 16(18), 6333 (год публикации - 2023) https://doi.org/10.3390/ma16186333

4. А. Е. Копотилова, Т. Н. Мошкина, Э. В. Носова МОДИФИЦИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2,3-БИС(АРИЛТИЕНИЛ)-ХИНОКСАЛИНА: СИНТЕЗ И ФОТОФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ВСЕРОССИЙСКАЯ НАУЧНАЯ ШКОЛА-КОНФЕРЕНЦИЯ «МАРКОВНИКОВСКИЕ ЧТЕНИЯ» (WCOS2023), пос. Домбай, 2023, Сборник тезисов, ВСЕРОССИЙСКАЯ НАУЧНАЯ ШКОЛА-КОНФЕРЕНЦИЯ «МАРКОВНИКОВСКИЕ ЧТЕНИЯ» (WCOS2023), Сборник тезисов, С. 40 (год публикации - 2023)

5. Джой М.Н., Зырянов Г.В., Сантра С. SUZUKI COUPLING IN WATER: FACILE SYNTHESIS OF NOVEL COUMARINS VII Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2023) Екатеринбург-Пермь, 10–16 сентября 2023 года СБОРНИК ТЕЗИСОВ, Конференция MOSM2023, Сборник тезисов, с. 72 (год публикации - 2023)

6. Зырянов Г.В., Сантра С., Копчук Д.С., Ковалев И.С., Никонов И.Л. ПРЕВРАЩЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ С АКТИВИРОВАННОЙ СС СВЯЗЬЮ КАК ЭФФЕКТИВНЫЙ ПУТЬ СИНТЕЗА ПЕРСПЕКТИВНЫХ (АЗА)ГЕТЕРОЦИКЛОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ Всероссийская конференция с международным участием «Идеи и наследие А.Е. Фаворского в органической химии», Сборник тезисов, Конференция Фаворский 2023 ,2023, стр. 28 (год публикации - 2023)

7. Платонов В.А., Ковалёв И.С., Зырянов Г.В. СИНТЕЗ И ФОТОФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БИС-ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ (ГЕТ)АРИЛЬНЫМ ЗАМЕСТИТЕЛЕМ ПОЛИЭТИЛЕНГЛИКОЛЕВЫХ ПОДАНДОВ VII Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2023) Екатеринбург-Пермь, 10–16 сентября 2023 года СБОРНИК ТЕЗИСОВ, Конференция MOSM2023, сборник тезисов, стр. 172 (год публикации - 2023)

8. Редди М. Мохан , Ратнакарам В.Н., Венкатарамайя К., Раммохан А. , Зырянов Г.В. DIRECT AND SCALABLE SYNTHESIS OF HETERO(AROMATIC)THIOLS AND THEIR IN SILICO ANTIMICROBIAL STUDIES© VII Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2023) Екатеринбург-Пермь, 10–16 сентября 2023 года СБОРНИК ТЕЗИСОВ, Конференция MOSM2023, сборник тезисов, стр.209 (год публикации - 2023)

9. Хасанов А.Ф., Б.С.М. Аль-Гези, А. Мукерджи, О.C. Тания, Г.В. Зырянов, Б.С. Рану Photophysical properties of T-shaped and Y-shaped dibenzo[a,c]phenazine derivatives 9th INTERNATIONAL FALL SCHOOL ON ORGANIC ELECTRONICS (IFSOE), BOOK OF ABSTRACTS October 15-19, 2023 Moscow, Russia, 9th INTERNATIONAL FALL SCHOOL ON ORGANIC ELECTRONICS (IFSOE), BOOK OF ABSTRACTS, 2023, P. 61 (год публикации - 2023)

10. Криночкин А. П., Копчук Д. С., Ковалев И. С., Тания О. С., Платонов В. А., Зырянов Г. В., Старновская Е. С., Валиева М. И., Чупахин О. Н., Хасанов А. Ф. МЕХАНОЛЮМИНЕСЦЕНТНАЯ ПРОБА ДЛЯ КАЧЕСТВЕННОГО ВИЗУАЛЬНОГО ОБНАРУЖЕНИЯ КАТИОНОВ ЦИНКА(II), МАГНИЯ(II) И АЛЮМИНИЯ(III) -, 2023132753 (год публикации - )

11. - Синтезировано новое вещество для лекарства от болезни Альцгеймера Новости Российской Академии Наук, - (год публикации - )

Возможность практического использования результатов
Полученные результаты могут быть использованы для разработки флуоресцентных материалов для молекулярной сенсорики (для обнаружения нитро- и других аналитов), реагентов для биовиулизации и фотодинамической терапии, а также для механолюминфоров и механосенсоров.