КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ

Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.

 

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

---

Номер 23-43-10019

НазваниеРазработка каталитических систем для селективного синтеза новых хиральных биологически активных гетероциклических соединений на основе монотерпенов

РуководительСалахутдинов Нариман Фаридович, Доктор химических наук

Организация финансирования, регион федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук, Новосибирская обл

Период выполнения при поддержке РНФ

2023 г. - 2025 г.

Конкурс№73 - Конкурс 2022 года «Проведение фундаментальных научных исследований и поисковых научных исследований международными научными коллективами» (БРФФИ).

Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах, 03-103 - Синтез, строение и свойства природных и физиологически активных веществ; медицинская химия и прогнозирование различных видов биоактивности

Ключевые словаМонотерпены, альфа-пинен, 3-карен, катализаторы, галлуазитовые нанотрубки, гетероциклические соединения, хиральность, биологическая активность

Код ГРНТИ31.23.17

---

 

ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ

---

Аннотация
Монотерпеновые углеводороды распространены в природе и обладают широким спектром биологической активности, которая может быть значительно увеличена путем получения на их основе хиральных гетероциклических соединений. Так, известно, что ряд производных монотерпенов с тетрагидропирановым фрагментом обладает высокой анальгетической, противоопухолевой, антивирусной и другими типами активности. Многовариантная реакционная способность терпеновых соединений обуславливает необходимость создания селективных катализаторов для синтеза производных монотерпенов с высокими выходами. Проект направлен на разработку новых каталитических систем для (i) функционализации α-пинена и 3-карена (основных компонентов скипидара) гидроксиметильной группой, (ii) получения на их основе новых гетероциклических соединений и (iii) изучение биологической активности получаемых соединений. В частности, планируется синтез транс-4-гидроксиметил-2-карена и ряда производных 6-гидроксиметил-лимонена с последующей конденсацией этих терпеноидов с альдегидами в хиральные гетероциклические продукты с различной структурой в зависимости от природы используемых реагентов, типа катализатора и условий проведения реакций. В качестве основы для гетерогенных катализаторов предполагается использование ряда алюмосиликатов, включая галлуазитовые нанотрубки, иллит, монтмориллонит, цеолиты, направленная кислотная и термическая модификация которых позволяет получать материалы с различной природой, концентрацией и силой кислотных центров на их поверхности. Использование таких материалов с заданными свойствами позволит осуществлять конденсацию терпеноидов с карбонильными соединениями по необходимому направлению и с высоким выходом гетероциклических продуктов. Также будут изучены гомогенные системы на основе кислот Бренстеда и Льюиса в реакциях гидроксиметилирования α-пинена и 3-карена и конденсации полученных терпеноидов с альдегидами. В результате выполнения проекта будут разработаны эффективные катализаторы для направленного синтеза целого ряда разнообразных хиральных гетероциклических соединений. На первом этапе планируется исследование полученных соединений на острую токсичность, анальгезию, нейромедиаторое действие и их влияние на органы и системы животных. Направление дальнейших биологических исследований будет определяться результатами первых скрининговых тестов. На основе данных по характеризации и каталитической активности модифицированных алюмосиликатов будут получены новые знания о влиянии пористой и кристаллической структуры, типа, природы и концентрации кислотных центров на их поверхности на механизм и направления конденсации исследуемых терпеноидов карбонильными соединениями.

Ожидаемые результаты
Мы ожидаем, что в результате реализации проекта будут расширены возможности использования доступных монотерпенов для синтеза новых типов гетероциклических соединений, представляющих большой интерес для изучения их биологической активности, и найдены каталитические подходы для повышения селективности превращений в отношении целевых соединений. Более конкретно, будут расширены возможности использования в реакциях с карбонильными соединениями в качестве базового исходного соединения транс-4-гидроксиметил-2-карена, получаемого из 3-карена; будет впервые проведено систематическое изучение синтетического потенциала получаемых из альфа-пинена производных 6-гидроксиметиллимонена в реакциях с карбонильными соединениями. На основе модифицированных алюмосиликатных и гомогенных каталитических систем будут созданы эффективные катализаторы, позволяющие осуществлять реакции гидроксиметилирования α-пинена и 3-карена, а также каскадные конденсации полученных в результате этих реакций терпеноидов с карбонильными соединениями с высокими селективностью и выходами. В результате решения поставленных задач будет синтезировано большое количество новых гетероциклических соединений с различными типами остовов. Это позволит существенно расширить спектр синтетически доступных структурных типов производных монотерпеноидов. Будет проведены исследования биологической активности получаемых новых гетероциклических соединений на острую токсичность, анальгезию, нейромедиаторое действие и их влияние на органы и системы животных, и, при необходимости, других видов биологических активностей, что создаст подход к решению проблемы эффективного использования возобновляемых природных ресурсов для дизайна новых биологически активных соединений.

---

 

ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ

---