Развитие методологии модификации и пост-модификации биологически активных соединений и лекарственных препаратов путем винилирования карбидом кальция

КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ

Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Номер проекта 16-13-10301

НазваниеРазвитие методологии модификации и пост-модификации биологически активных соединений и лекарственных препаратов путем винилирования карбидом кальция

Руководитель Родыгин Константин Сергеевич, Доктор химических наук

Организация финансирования, регион федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный университет" , г Санкт-Петербург

Конкурс №13 - Конкурс 2016 года на получение грантов по приоритетному направлению деятельности РНФ «Проведение фундаментальных научных исследований и поисковых научных исследований отдельными научными группами»

Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах; 03-103 - Синтез, строение и свойства природных и физиологически активных веществ; медицинская химия и прогнозирование различных видов биоактивности

Ключевые слова биологически активные соединения, винилирование, карбид кальция, пост-модификация

Код ГРНТИ31.21.19

ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ

Аннотация
В настоящем проекте будет изучена модификация и пост-модификация биологически активных соединений и лекарственных препаратов методом винилирования карбидом кальция. Центральным вопросом проекта будет оценка потенциала карбида кальция в области тонкого органического синтеза в качестве винилирующего агента сложных объектов. В ходе выполнения проекта будет разрабатываться методология использования карбида кальция для винилирования широкого круга субстратов, в том числе обладающих фармакологической активностью. Коллектив исполнителей обладает опытом работы как с карбидом кальция, так и с биологически активными соединениями. У группы имеется научный задел и всё необходимое оборудование. В ходе реализации проекта будут получены результаты мирового уровня. Одной из основных задач проекта является привлечение молодых специалистов в новую область органической химии, в которой у "старых" молекул появляется "новая" жизнь. Карбид кальция - крупнотоннажный продукт промышленного производства. Его стоимость не превышает нескольких рублей за килограмм. Практически весь карбид расходуется на синтез газообразного ацетилена. Но в последнее время появились удивительные исследования, которые еще не вылились в целое направление: использование карбида кальция в органическом синтезе. Пока такие исследования фрагментарны и немногочисленны, но получаемый результат очень необычен и весьма перспективен. Карбид кальция, помимо дешевизны, обладает рядом преимуществ в сравнении с другими "носителями" ацетиленового фрагмента: удобство использования, безопасность, высокая селективность. Ключевым моментом настоящего проекта будет проведение систематических работ, направленных на фундаментальное изучение возможности использования ацетиленовой функции в составе карбида кальция, а также аспекты, связанные с модификацией биологически активных объектов с использованием карбида кальция.

ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ

Публикации

1. Родыгин К.С., Вернер И.Р., Вернер Г., Ледовская М.С., Костин А.А., Анаников В.П. Развитие методологии модификации и пост-модификации биологически активных соединений и лекарственных препаратов путем винилирования карбидом кальция Сборник тезисов конференции грантодержателей РНФ "Фундаментальные химические исследования XXI-го века", стр. 513-514 (год публикации - 2016)

Публикации

1. Родыгин К.С. Винилирование некоторых терпеновых спиртов карбидом кальция Журнал общей химии, Журнал общей химии. 2017. Т. 87. Вып. 12, стр. 2069-2072 (год публикации - 2017)

2. Родыгин К.С., Вернер И., Анаников В.П. Green and sustainable route to carbohydrate vinyl ethers for accessing bio-inspired materials with a unique microspherical morphology ChemSusChem (год публикации - 2017)
10.1002/cssc.201701489

3. Ледовская М.С., Родыгин К.С., Анаников В.П. Calcium-mediated one-pot preparation of isoxazoles with deuterium incorporation Organic Chemistry Frontiers (год публикации - 2017)
10.1039/C7QO00705A

4. Ледовская М.С., Воронин В.В., Родыгин К.С. Методы синтеза O,S,N-виниловых производных Успехи химии (год публикации - 2017)

5. Родыгин К.С., Гырдымова Ю.В., Зарубаев В.В. Synthesis of vinyl thioethers and bis-thioethenes from calcium carbide and disulfides Mendeleev Communications, 2017, vol. 27, issue 5, p. 476 (год публикации - 2017)
10.1016/j.mencom.2017.09.015

6. Вернер Г., Родыгин К.С., Костин А.А., Гордеев Е.Г., Кашин А.С., Анаников В.П. A solid acetylene reagent with enhanced reactivity: fluoride-mediated functionalization of alcohols and phenols Green Chemistry, 2017,19, 3032-3041 (год публикации - 2017)
10.1039/C7GC00724H

Публикации

1. Воронин В.В., Ледовская М.С., Богаченков А.С., Родыгин К.С., Анаников В.П. Acetylene in Organic Synthesis: Recent Progress and New Uses Molecules, 23(10), 2442 (год публикации - 2018)
10.3390/molecules23102442

2. Родыгин К.С., Богаченков А.С., Анаников В.П. Vinylation of a Secondary Amine Core with Calcium Carbide for Efficient Post-Modification and Access to Polymeric Materials Molecules, 23(3), 648 (год публикации - 2018)
10.3390/molecules23030648

3. Воронин В.В., Ледовская М.С., Гордеев Е.Г., Родыгин К.С., Анаников В.П. [3 + 2]-Cycloaddition of in Situ Generated Nitrile Imines and Acetylene for Assembling of 1,3-Disubstituted Pyrazoles with Quantitative Deuterium Labeling The Journal of Organic Chemistry, 83 (7), pp 3819–3828 (год публикации - 2018)
10.1021/acs.joc.8b00155

4. Абзианидце В.В., Прокофьева Д.С., Бельтюков П.П., Кузнецов В.А., Богаченков А.С., Родыгин К.С. Phosphorilated flavonoids as selective carboxylesterase inhibitors Mendeleev Communications (год публикации - 2019)

5. Родыгин К.С., Ледовская М.С., Воронин В.В., Богаченков А.С. КАРБИД КАЛЬЦИЯ В СИНТЕЗЕ O,S,N-ВИНИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Сборник тезисов всероссийской конференции Моби Хим Фарма 2018, устный доклад, стр. 75, устный доклад (год публикации - 2018)

6. Родыгин К.С., Ледовская М.С., Воронин В.В., Богаченков А.С. Calcium Carbide-based Green Synthesis of Vinyl Derivatives and Heterocycles 8th International Conference on Green Chemistry, устный доклад, Topic II. O2-02 (год публикации - 2018)