Иодониевые соли: синтез, структура и использование в создании нового поколения материалов для органической электроники, фотоники и плазмоники.

КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ

Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Номер проекта 17-73-20066

НазваниеИодониевые соли: синтез, структура и использование в создании нового поколения материалов для органической электроники, фотоники и плазмоники.

Руководитель Постников Павел Сергеевич, Доктор химических наук

Организация финансирования, регион федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский Томский политехнический университет" , Томская обл

Конкурс №24 - Конкурс 2017 года по мероприятию «Проведение исследований научными группами под руководством молодых ученых» Президентской программы исследовательских проектов, реализуемых ведущими учеными, в том числе молодыми учеными

Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах; 03-101 - Синтез, строение и реакционная способность органических соединений

Ключевые слова иодониевые соли, аннелированные гетероциклы, ковалентная модификация поверхности, поверхностные свойства, умные материалы, проточные технологии в органическом синтезе

Код ГРНТИ31.21.17 31.21.29 29.19.22

ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ

Аннотация
Основной целью проекта является систематическое исследование фундаментальных аспектов синтеза и применения иодониевых солей в дизайне новых интеллектуальных материалов. Вопрос применения органических реагентов для получения новых материалов зачастую связан с высокой стоимостью продуктов тонкого органического синтеза, которая, зачастую является определяющей в цене. Традиционно получение иодониевых солей связано с использованием дорогостоящих окислителей и растворителей (например, м-хлорпербензойная кислота, трифторэтанол и тд), что существенно ограничивает их использование в будущем. Именно поэтому одной из ключевых задач проекта является разработка удобных, экономичных и дешевых методов синтеза иодониевых солей с использованием технологий проточного синтеза и применением дешевых и экологичных окислителей. В ходе разработки данных методов будут использоваться интеллектуальные алгоритмы оптимизации с целью минимизации расходов на получение иодониевых солей. В ходе выполнения проекта будут не только разработанные новые методы синтеза иодониевых солей, но и будут предложены новые методы их трансформации в полезные продукты (в частности, ценные фтор-производные). Разработанные подходы к синтезу иодониевых солей позволят получить и широкий ряд их циклических производных, содержащих гетероароматические фрагменты. Полученные циклические иодониевые соли будут вовлечены в реакции получения аннелированных гетероциклических систем тиофенового и пиррольного ряда и карбоциклических систем. Полученные аннелированные гетероциклы представляют большой интерес как материалы для органической электроники. Особый интерес разработанные методы представляют интерес для модификации тетра[3,4]тиенилена, так как позволят получить разработать новые методы получения циклических олиготиофенов, а также соответствующих производных селена и пиррола. Структура данных соединений, равно как и структура циклических иодониевых солей, будет изучена с использованием современных методов, включая квантово-химическое моделирование. Разработанные методы синтеза иодониевых солей лягут в основу дизайна нового поколения материалов с заданными свойствами. В виду высокой потребности в материалах с заданными свойствами, на первый план выходят методы поверхностной модификации материалов с использованием высокоактивных органическх реагентов. В рамках выполнения данного проекта планируется разработать ряд методов ковалентной модификации тонких металлических пленок и полимерных материалов с целью создания поверхностей с заданными свойствами. Особое внимание будет уделено сочетанию методов получения наноструктурных поверхностей с дальнейшей ковалентной модификацией для создания фемтоструктурных поверхностей. В рамках выполнения проекта будут предложены методы модификации в условиях поверхностного плазмонного катализа, фотохимии, а также с использованием классических методов активации иодониевых солей. В целом, проект представляет собой междисциплинарное исследование полного цикла, посвященное как фундаментальным аспектам химии иодониевых солей, так и их практическому применению. Проект будет реализован совместно с Московским Государственным Университетом, Университетом Кардиффа, Институтом Химических исследований, Таррагона и Университетом Химии и Технологии, г. Прага.

ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ

Публикации

1. Ю.А. Власенко, П.С. Постников, М.Е. Трусова, А. Шафир, В.В. Жданкин, А. Иошимура, М.С. Юсубов Synthesis of Five-Membered Iodine–Nitrogen Heterocycles from Benzimidazole-Based Iodonium Salts Journal of Organic Chemistry, 19, 83, 12056-12070 (год публикации - 2018)
10.1021/acs.joc.8b01995

2. Солдатова Н.С., Постников П.С., Юсубов М.С., Вирф Т. Flow Synthesis of Iodonium Trifluoroacetates through Direct Oxidation of Iodoarenes by Oxone® European Journal of Organic Chemistry, Volume 2019, Issue 10, Pages 2081-2088 (год публикации - 2019)
10.1002/ejoc.201900220

3. О. Гусельникова, Е. Милютина, Р. Елашников, В. Бурцев, М.М. Чехими, В. Шворчик, М. Юсубов, О. Лютаков, П. Постников Chemical modification of gold surface via UV-generated aryl radicals derived 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)iodonium salt Progress in Organic Coatings, Volume 136, November 2019, 105211 (год публикации - 2019)
10.1016/j.porgcoat.2019.105211

4. А. Боелке, Ю.А. Власенко, М.С. Юсубов, Б. Нахсшейм, П.С. Постников Thermal stability of N-heterocycle-stabilized iodanes – a systematic investigation Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2019, 15, 2311–2318 (год публикации - 2019)
10.3762/bjoc.15.223

5. О. Гусельникова, А. Баррас., А. Аддад, Е. Свиридова, С. Сзунеритс, П. Постников, Р. Боукхерроуб Magnetic polyurethane sponge for efficient oil adsorption and separation of oil from oil-in-water emulsions Separation and Purification Technology, Volume 240, 1 June 2020, 116627 (год публикации - 2020)
10.1016/j.seppur.2020.116627

6. Гусельникова О.А., Елашников Р., Постников П.С., Шворчик В., Лютаков О. Smart, piezo-responsive PVDF/PMMA surface with triggerable water/oil wettability and adhesion ACS Applied Materials & Interfaces (год публикации - 2018)

7. Бурцев В., Марчук В., Кугаевский А, Гусельникова О, Милютина Е, Постников П, Шворчик В, Лютаков О. Hydrophilic/hydrophobic surface modification impact on colloid lithography: Schottky-like defects, dislocation, and ideal distribution Applied Surface Science, 433, 443–448 (год публикации - 2018)
10.1016/j.apsusc.2017.10.055

8. Милютина Е., Гусельникова О., Баинова П., Калачова Е., Елашников Р., Юсубов М.С., Постников П.С., Шворчик В., Лютаков О. Plasmon‐Assisted Activation and Grafting by Iodonium Salt: Functionalization of Optical Fiber Surface Advanced Materials Interfaces, 1800725 (год публикации - 2018)
10.1002/admi.201800725

9. Юсубов М.С., Солдатова Н.С., Постников П.С., Валиев Р.Р., Свитич Д.Ю., Юсубова Р.Я., Иошимура А., Вирф Т., Жданкин В.В. Reactions of 1‐Arylbenziodoxolones with Azide Anion: Experimental and Computational Study of Substituent Effects European Journal of Organic Chemistry, Volume 2018, Issue 5, Pages 640-647 (год публикации - 2018)
10.1002/ejoc.201701595

Публикации