Синтез новых конденсированных и сопряженных соединений для рационального дизайна материалов органической электроники

КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ

Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Номер проекта 19-13-00234

НазваниеСинтез новых конденсированных и сопряженных соединений для рационального дизайна материалов органической электроники

Руководитель Русинов Геннадий Леонидович, Кандидат химических наук

Организация финансирования, регион Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я.Постовского Уральского отделения Российской академии наук , Свердловская обл

Конкурс №35 - Конкурс 2019 года «Проведение фундаментальных научных исследований и поисковых научных исследований отдельными научными группами»

Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах; 03-101 - Синтез, строение и реакционная способность органических соединений

Ключевые слова органическая электроника, органические полупроводники, электронодонорные гетероциклы, акцепторные гетероциклы, люминесцентные пуш-пульные системы, бензо[b]тиено[2,3-d]тиофен, индоло[3,2-b]карбазол, ди(гет)арилпиримидины, триазоло[1,5-a]пиримидины, 1,3- и 1,4-диазатрифенилены

Код ГРНТИ31.21.00, 31.21.27, 31.21.17

ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ

Аннотация
Органические полупроводники – карбо(гетеро)циклические соединения, имеющие развитую п-сопряженную структуру, представляют обширный класс функциональных материалов для применений в светодиодах, солнечных батареях, полевых транзисторах и других устройствах, основными преимуществами которых являются малый вес, гибкость, низкая стоимость как самих компонентов (органических материалов), так и технологий их производства. В свою очередь, для получения (опто)электронных устройств с высокими рабочими характеристиками существует острая потребность в новых полупроводниковых материалах, доступность и разнообразие которых призван обеспечить аппарат синтетической органической химии. Так, тиено[3,2-b]тиофен, а также его бензаннелированные аналоги, в том числе бензо[b]тиено[2,3-d]тиофен, используются для дизайна структур органических полупроводников, как малых молекул, так и полимеров. Тем не менее, отсутствуют сведения о классах веществ, в составе которых фрагмент бензо[b]тиено[2,3-d]тиофен был бы сконденсирован или находился в сопряжении с п-дефицитными гетероциклами. При этом нужно учитывать, что введение акцепторного гетероцикла в состав соединения влияет на положение граничных орбиталей (ВЗМО и НСМО) молекул и способно существенно улучшить фото-, термо- и электрохимическую стабильность получаемого материала. Также следует отметить, что до последнего времени не сообщалось о координационных комплексах с ионами переходных и редкоземельных элементов на основе лигандов, содержащих фрагменты вышеупомянутых гетероциклических соединений. Такие комплексы могут быть весьма перспективными благодаря сочетанию полупроводниковых, фотоэлектрических и магнитных свойств в одной молекуле, обусловленных как структурой гетероциклического фрагмента, так и природой иона металла. Поэтому в рамках проекта планируется разработать ряд эффективных и удобных методов синтеза ряда новых производных бензо[b]тиено[2,3-d]тиофена, гетеро- и азолоаннелированных аналогов 1,3- и 1,4-диазатрифенилена, бензохинозалина и бензоперимидина, а также координационных соединений содержащих в составе лиганда некоторые из перечисленных гетероциклов, для последующего создания на их основе конденсированных и п-сопряженных молекул новых органических полупроводниковых, зарядотранспортных и электролюминесцентных материалов.

ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ

Публикации

1. Беляев Д.В., Чижов Д.Л., Русинов Г.Л., Чарушин В.Н. Synthesis of 2-Substituted 6-(Polyfluoromethyl)pyrimidine-4-carbaldehyde Acetals Russian Journal of Organic Chemistry, Volume 55, Issue 6, pp 879–882 (год публикации - 2019)
10.1134/S1070428019060204

2. Распутин Н.А., Демина Н.С., Герасенко А.В., Русинов Г.Л., Чарушин В.Н. Получение 5,7-диэтинил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидинов по методологии SNH XXI Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, тезисы докладов, Т. 1, с. 282 (год публикации - 2019)

3. Ячевский Д.С., Чижов Д.Л., Русинов Г.Л., Чарушин В.Н. Reaction of 1,5-Bis(polyfluoroalkyl)-1,3,5-triketones with Amidines Russian Journal of Organic Chemistry, Volume 55, Issue 6, pp 894–896 (год публикации - 2019)
10.1134/S1070428019060241

Публикации

1. Вербицкий Е.В., Династия Е.М., Ельцов О.С., Жилина Е.Ф., Щепочкин А.В., Русинов Г.Л., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н. Assembly of annulated 1,3-diazapyrenes by consecutive cross-coupling and cyclodehydrogenation of (het)arene moieties Mendeleev Communications, Vol. 30, P. 142–144 (год публикации - 2020)
10.1016/j.mencom.2020.03.003

2. Вербицкий Е.В., Квашнин Ю.А., Баранова А.А., Хохлов К.О., Чувашов Р.Д., Щапов И.Е., Яковлева Ю.А., Жилина Е.Ф., Щепочкин А.В., Макарова Н.И., Ветрова Е.В., Метелица А.В., Русинов Г.Л., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н. Synthesis and characterization of linear 1,4-diazine-triphenylamine–based selective chemosensors for recognition of nitroaromatic compounds and aliphatic amines. Dyes and Pigments, Volume 178, P. 108344 (год публикации - 2020)
10.1016/j.dyepig.2020.108344

3. Иргашев Р.А., Демина Н.С., Русинов Г.Л. Construction of 2,3-disubstituted benzo[b]thieno[2,3-d]thiophenes and benzo[4,5]selenopheno[3,2-b]thiophenes using the Fiesselmann thiophene synthesis Organic & Biomolecular Chemistry, 18, 3164–3168 (год публикации - 2020)
10.1039/D0OB00300J

4. Газизов Д.А., Горбунов Е.В., Русинов Г.Л., Уломский Е.Н., Чарушин В.Н. A New Family of Fused Azolo[1,5‑a]pteridines and Azolo[5,1‑b]purines ACS Omega, 5 (29), 18226-18233 (год публикации - 2020)
10.1021/acsomega.0c01849

5. Распутин Н.А., Демина Н.С., Иргашев Р.А., Щепочкин А.В., Русинов Г.Л., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н. Synthesis, photophysical and redox properties of the 2,5,7-tri(het)aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines Arkivoc, part vi, 330-343 (год публикации - 2020)
10.24820/ark.5550190.p011.247

Публикации

1. Вербицкий Е.В., Квашнин Ю.А., Богданов П.И., Медведева М.В., Свалова Т.С., Козицына А.Н., Самсонова Л.Г., Дегтяренко К.М., Григорьев Д.В., Курцевич А.Е., Гадиров Р.М., Русинов Г.Л., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н. The effect of molecular structure on the efficiency of 1,4-diazine–based D–(π)–A push-pull systems for non-doped OLED applications Dyes and Pigments, Vol. 187, P. 109124 (год публикации - 2021)
10.1016/j.dyepig.2020.109124

2. Династия Е.М., Вербицкий Е.В., Гадиров Р.М., Самсонова Л.Г., Дегтяренко К.М., Григорьев Д.В., Курцевич А.Е., Солодова Т.А., Тельминов Е.Н., Русинов Г.Л., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н. Investigation of 4,6-di(hetero)aryl-substituted pyrimidines as emitters for non-doped OLED and laser dyes Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Vol. 408, P. 113089 (год публикации - 2021)
10.1016/j.jphotochem.2020.113089

3. Демина Н.С., Баянкина П.Э., Иргашев Р.А., Казин Н.А., Русинов Г.Л. An Effective Route to Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene-Based Hexaheteroacenes Synlett, т. 32, в. 10, 1009 - 1013 (год публикации - 2021)
10.1055/a-1398-7237

4. Распутин Н.А., Демина Н.С., Жилина Е.Ф., Аверков М.А., Русинов Г.Л., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н. Ethynylation of [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidines Using Substituted Ethynylmagnesium Bromides ChemistrySelect, т. 6, вып. 21, 5167–5172 (год публикации - 2021)
10.1002/slct.202101076