Разработка подходов к контролируемому комплексами переходных металлов региодивергентному синтезу биологически активных фосфорорганических соединений.

КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ

Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Номер проекта 21-73-00147

НазваниеРазработка подходов к контролируемому комплексами переходных металлов региодивергентному синтезу биологически активных фосфорорганических соединений.

Руководитель Митрофанов Александр Юрьевич, Кандидат химических наук

Организация финансирования, регион Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Московский государственный университет имени M.В.Ломоносова» , г Москва

Конкурс №60 - Конкурс 2021 года «Проведение инициативных исследований молодыми учеными» Президентской программы исследовательских проектов, реализуемых ведущими учеными, в том числе молодыми учеными

Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах; 03-101 - Синтез, строение и реакционная способность органических соединений

Ключевые слова Фосфоновые кислоты, металлокомплексный катализ, региодивергентный синтез, алкинилфосфонаты, реакции присоединения, гидроаминирование, циклизации, гетероциклические соединения

Код ГРНТИ31.21.29

ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ

Аннотация
Проблема региоселективности при получении различных органических веществ является одной из важных тем современной химии, поскольку экономически выгодно уметь получать различные изомерные соединения из одних и тех же реагентов. Весьма важным типом реакций являются реакции присоединения различных нуклеофилов к кратным связям С-С, представляющие собой атом-экономные и удобные методы получения разнообразных органических соединений, однако в данных реакциях возможно образование двух региоизомеров – марковниковских (M) и антимарковниковских (анти-М) изомеров. Решение этой проблемы занимает многих исследователей в настоящее время, поскольку при правильном выборе катализатора возможно обеспечить получение обоих изомеров с полной региоселективностью, то есть осуществить дивергентные реакции. В химии фосфорорганических соединений, которые находят различные применения в агрохимии, фармацевтике и химии материалов, реакции присоединения играют огромную роль, и к настоящему моменту разработаны различные протоколы селективного присоединения соединений, содержащих связь P-H к различным непредельным соединениям (алкенам, алкинам, диенам, алленам). Другой подход к получению фосфорорганических соединений по реакциям присоединения заключается в использовании непредельных фосфорорганических соединений, и в данный момент он активно развивается. В этом случае значительно расширяется круг используемых нуклеофилов, в том числе бинуклеофилов, что позволяет получать различные гетероциклические фосфорорганические соединения, труднодоступные другими путями. Научная новизна исследования предложенного проекта заключается в создании новых подходов к региодивергентному синтезу фосфорорганических соединений с использованием реакций различных замещенных алкинилфосфонатов (диэтил этинилфосфоната и его производных: 3-оксопропинилфосфонатов, 3-диэтоксифосфорилпропиолатов и сульфонилзамещенных этинилфосфонатов) с различными нуклеофилами и бинуклеофилами с целью получения практически значимых гетероциклических фосфонатов – пиразолов, пиримидинонов, пиразоло[1,5-a]пиримидинов, хинолинов, пирролов, индолов и бензотиофенов. Данная цель будет достигнута правильным подбором каталитической системы для каждого из процессов.

ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ

Публикации

1. Митрофанов А.Ю., Бычкова В.А., Белецкая И.П. Подходы к синтезу перфторалкилзамещенных гетероциклических фосфонатов Журнал органической химии, T. 58, № 7, стр. 665-685 (год публикации - 2022)
10.31857/S0514749222070011

2. Митрофанов А.Ю., Бычкова В.А., Белецкая И.П. Synthetic Approaches to Perfluoroalkyl-Substituted Heterocyclic Phosphonates Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 58, no. 7, pp. 921-940 (год публикации - 2022)
10.1134/S1070428022070016

3. Митрофанов А.Ю., Белецкая И.П. Regiodivergent Metal-Controlled Synthesis of Multiply Substituted Quinolin-2-yl- and Quinolin-3-ylphosphonates The Journal of Organic Chemistry, J. Org. Chem. 2023, 88, 4, 2367–2376 (год публикации - 2023)
10.1021/acs.joc.2c02780

4. Митрофанов А.Ю., Калугин Д.А., Белецкая И.П. ЗОЛОТО-КАТАЛИЗИРУЕМЫЙ СИНТЕЗ 4-(ТРИФТОРМЕТИЛ)ХИНОЛИНКАРБОКСИЛАТОВ Журнал Органической Химии, ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2023, том 59, № 4, с. 437-443 (год публикации - 2023)
10.31857/S051474922304002X

5. Митрофанов А.Ю., Девнозашвили Д.Н., Белецкая И.П. СЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ ПИРАЗОЛ-3-ИЛ- И ПИРАЗОЛ-5-ИЛФОСФОНАТОВ Журнал Органиической Химии (год публикации - 2023)

6. Митрофанов А.Ю., Гончаренко В.Е., Белецкая И.П. Divergent Synthesis of (Benzo[b][1,4]diazepin-2-yl)phosphonates and (Quinoxalin-2-yl)methylphosphonates from Phosphoryl-Substituted Conjugated Ynones European Journal of Organic Chemistry, Eur. J. Org. Chem. 2023, e202301126 (год публикации - 2023)
10.1002/ejoc.202301126

7. Митрофанов А.Ю., Гончаренко В.Е., Белецкая И.П. Front Cover: Divergent Synthesis of (Benzo[b][1,4]diazepin-2-yl)phosphonates and (Quinoxalin-2-yl)methylphosphonates from Phosphoryl-Substituted Conjugated Ynones (Eur. J. Org. Chem. 4/2024) European Journal of Organic Chemistry, Eur. J. Org. Chem. 2024, 27, 4, e202400045 (год публикации - 2024)
10.1002/ejoc.202400045

Публикации