Разработка новой стратегии создания мультипозиционных структур и материалов с перестраиваемыми оптическими свойствами на основе обратимого взаимодействия производных пиррол-2-она с летучими соединениями

КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ

Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Номер проекта 21-73-10303

НазваниеРазработка новой стратегии создания мультипозиционных структур и материалов с перестраиваемыми оптическими свойствами на основе обратимого взаимодействия производных пиррол-2-она с летучими соединениями

Руководитель Беликов Михаил Юрьевич, Кандидат химических наук

Организация финансирования, регион федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Чувашский государственный университет имени И.Н. Ульянова" , Чувашская Республика (Чувашия)

Конкурс №61 - Конкурс 2021 года «Проведение исследований научными группами под руководством молодых ученых» Президентской программы исследовательских проектов, реализуемых ведущими учеными, в том числе молодыми учеными

Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах; 03-101 - Синтез, строение и реакционная способность органических соединений

Ключевые слова 2-оксопирролы, обратимые взаимодействия, бутадиентрикарбонитрильный фрагмент, многоцветные превращения, летучие соединения

Код ГРНТИ31.21.27

ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ

Аннотация
Создание веществ и материалов, физико-химические свойства которых можно направленно и обратимо изменять действием различных факторов, является востребованным направлением научных исследований в области химической науки и смежных областей. Предсказуемый и воспроизводимый отклик материала на определенное воздействие позволяет как контролировать свойства самого материала, так и по изменению свойства материала определять фактор воздействия на него. Масштабным направлением исследований в данной области является поиск новых органических соединений с обратимо перестраиваемыми оптическими свойствами, такими как поглощение, отражение и испускание электромагнитного излучения. Известно несколько основных факторов воздействия для обратимого изменения оптических свойств структур, например, облучение, нагревание, действие кислотно-основных реагентов, механическое, электрическое воздействие и др. Соединения, способные претерпевать обратимые перестройки структуры под действием нескольких различных факторов и, тем самым, позволяющие реализовывать многомаршрутные перестройки свойств, мало распространены и, как следствие, менее изучены недостаточно В связи с вышеизложенным научной проблемой, на решение которой направлен проект является выявление взаимосвязи между структурой органического соединения и проявляемыми им в присутствии паров летучих соединений оптическими и другими физико-химическими свойствами. В проекте предлагается разработка новой стратегии создания многоцветных структур и материалов, чувствительных к действию паров летучих соединений и температурному воздействию. Актуальность разработки данной стратегии состоит в том, что перестраиваемые материалы необходимы для непосредственного детектирования паров летучих веществ, например, аммиака и аминов при разложении различных белковых структур. С другой стороны, значимой на практике целью является не столько фиксирование присутствия самих паров летучих веществ, а направленное использование данных паров для придания материалу необходимых оптических свойств. Сочетание этих двух важнейших аспектов подчеркивает научную значимость и востребованность данного проекта. В качестве новой группы соединений с возможностью обратимого многоцветного перестраивания структуры рассматриваются производные 2-оксопиррола, содержащие практически значимый акцепторный бутадиентрикарбонитрильный (BDTC) фрагмент, а также их структурные аналоги в качестве объектов сравнения. Основной задачей проекта является практическая реализация стратегии синтеза и внедрение в структуру различных материалов представителей новой группы перестраиваемых многопозиционных структур ОР, чувствительных к парам летучих соединений таких как вода, спирты, аммиак, амины, кислоты, а также к температурному воздействию. Научная новизна исследования состоит в том, для соединений ОР ввиду особенностей строения возможна реализация обратимых превращений как путем нуклеофильного присоединения по С5-атому пиррола, так и осуществления различных вариантов кислотно-основных взаимодействий, например, реакций с летучими основными реагентами по NH-фрагменту пиррольного цикла, а также осуществлению контрастных переходов благодаря возможности смещения фенол-хиноиндного равновесия. Следствием такой структурной особенности ОР является возможность осуществления многомаршрутных вариантов обратимых взаимодействий с парами веществ. Также наличие в структуре пирролов ОР акцепторного BDTC-фрагмента будет способствовать проявлению ими флуоресцентных свойств, а также может позволить осуществлять контроль кислотности среды при различных температурах. Многовариантность обратимых взаимодействий для ОР создаёт предпосылки для создания на их основе перестраиваемых многоцветных материалов, реагирующих с предсказуемым оптическим откликом на действие паров веществ и температурное воздействие.

ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ

Публикации

1. Миловидова А.Г., Беликов М.Ю. Цианозамещенные производные пиррол-2-она в обратимых структурных перестройках Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Межвуз. сборник науч. трудов. XV Всероссийск. конф. молодых ученых с междунар. участием. Саратов: Из-во «Саратовский источник», с. 81-82 (год публикации - 2021)

2. Беликов М.Ю., Миловидова А.Г., Иевлев М.Ю. The first example of unusual reversible nucleophilic addition to 2-(5-aryl-2-oxo-3H-pyrrol-3-ylidene)malononitriles – a new tool for the creation of thermosensitive molecular switches New Journal of Chemistry, Vol. 46, Iss. 17, P. 7845-7849 (год публикации - 2022)
10.1039/D2NJ01131J

3. Беликов М.Ю., Миловидова А.Г., Иевлев М.Ю. Novel three-position molecular switch based on the transformations of cyano-substituted pyrrol-2-one derivative New Journal of Chemistry, Vol. 46, Iss. 23, P. 11030-11034 (год публикации - 2022)
10.1039/D2NJ01658C

4. Беликов М.Ю., Миловидова А.Г., Липин К.В. Обратимые взаимодействия цианосодержащих пиррол-2-онов с аминами в создании систем с перестраиваемыми оптическими свойствами Всероссийская научная конференция с международным участием «Современные проблемы органической химии»: Сборник тезисов. Новосибирск, с. 26 (год публикации - 2022)

5. Беликов М.Ю., Миловидова А.Г., Иевлев М.Ю., Федосеев С.В. Direct synthesis and optical absorbance studies of the first representatives of 3-ylidenemalononitrile derivatives of 2-oxopyrroles containing a phenol moiety Tetrahedron Letters, Vol. 122, P. 154513 (год публикации - 2023)
10.1016/j.tetlet.2023.154513

6. Беликов М.Ю., Миловидова А.Г., Шишликова М.А. Направленный синтез цианозамещенных пиррол-2-онов, содержащих фенольный фрагмент ХХVI Всероссийская конференция молодых учёных-химиков (с международным участием): тезисы докладов (Нижний Новгород), с. 22 (год публикации - 2023)

7. Беликов М.Ю., Миловидова А.Г., Иевлев М.Ю. High-Contrast Optical Nitrile-Rich Molecular Switches: Synthesis of Pyrrol-2-ones Containing a Butadienetricarbonitrile Fragment and Kinetics of Their Reversible Interaction with Morpholine ChemistrySelect, Vol. 8, Iss. 24, P. e202300879 (год публикации - 2023)
10.1002/slct.202300879

8. Беликов М.Ю., Миловидова А.Г. 2-Оксопирролы с малононитрильным фрагментом в высококонтрастном обратимом взаимодействии с аминами Всероссийская конференция с международным участием «Идеи и наследие А. Е. Фаворского в органической химии», г. Санкт-Петербург. Сборник тезисов, с. 191 (год публикации - 2023)

9. Беликов М.Ю., Миловидова А.Г. Новая группа мультихромных систем на основе обратимых превращений ди- и трицианобутадиеновых структур Международная конференция по химии «Байкальские чтения-2023», г. Иркутск. Сборник тезисов докладов, с. 24 (год публикации - 2023)

10. Беликов М.Ю., Миловидова А.Г., Иевлев М.Ю. Thermoreversible Transformations of the Cyanosubstituted 2-Oxopyrrole Derivative by the Action of Amines for the Creation of Novel High-Contrast Coloration/Decoloration Systems ChemistrySelect, Vol. 9, Iss. 11, P. e202400788 (год публикации - 2024)
10.1002/slct.202400788

11. Беликов М.Ю., Миловидова А.Г., Иевлев М.Ю., Федосеев С.В., Липин К.В. Synthesis and temperature-controlled photoluminescence of cyano-substituted pyrrol-2-one derivatives Russian Journal of General Chemistry (год публикации - 2024)

12. Беликов М.Ю., Миловидова А.Г., Иевлев М.Ю., Федосеев С.В. Synthesis of the first 4-oxobutane-1,1,2,2- tetracarbonitriles containing a phenol fragment and their transformation into cyano-substituted pyrrol-2-ones showing three-position molecular switching Organic & Biomolecular Chemistry, Vol. 22, Iss. 23, P. 4757-4765 (год публикации - 2024)
10.1039/D4OB00612G

13. Беликов М.Ю., Миловидова А.Г., Иевлев М.Ю. Novel hydrochromic dye of butadienetricarbonitrile series for rewritable self-erasing paper Dyes and Pigments, Vol. 229, P. 112298 (год публикации - 2024)
10.1016/j.dyepig.2024.112298

14. Трехцветные системы помогут обнаруживать опасные летучие соединения Научная Россия (год публикации - 2024)

Публикации