КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ
Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.
ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ
Номер проекта 22-23-00458
НазваниеРеакции гетероциклизации на основе дитиомалондианилида
Руководитель Доценко Виктор Викторович, Доктор химических наук
Организация финансирования, регион федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" , Краснодарский край
Конкурс №64 - Конкурс 2021 года «Проведение фундаментальных научных исследований и поисковых научных исследований малыми отдельными научными группами»
Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах; 03-101 - Синтез, строение и реакционная способность органических соединений
Ключевые слова дитиомалондианилид, метиленактивные тиоамиды, гетероциклизация
Код ГРНТИ31.21.27
ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ
Аннотация
Цель проекта – Изучение реакций гетероциклизации на основе дитиомалондианилида, использование последнего как исходного реагента для получения новых гетероциклических структур ряда 1,2-дитиоло[3,4-b]пиридина, 1,2-дитиола, 1,3-дитиана; получение рядов новых соединений и их функционализация, выявление биологически активных образцов и установление взаимосвязи «структура-активность». выявление агрохимического потенциала.
Проект предполагает изучение реакций дитиомалондианилида с широким кругом электрофильных субстратов –акцепторов Михаэля – акрилонитрилов, акриламидов, акрилатов, непредельных кетонов.
Ожидаемые продукты ряда 1,2-дитиоло[3,4-b]пиридина являются близкими структурными аналогами 3-аминотиено[2,3-b]пиридинов - соединений, обладающих широчайшим спектром биологической активности - антираковой, антибактериальной, гербицид-антидотной и др. (обзорные публикации руководителя проекта по химии тиенопиридинов:
1) В. П. Литвинов, В. В. Доценко, С. Г. Кривоколыско, Химия тиенопиридинов и родственных систем, Наука, Москва, 2006, 407 с.;
2) В. П. Литвинов, В. В. Доценко, С. Г. Кривоколыско, Изв. АН. Сер. хим., 2005, 847;
3) V. P. Litvinov, V. V. Dotsenko, S. G. Krivokolysko, in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 93, ed. A. R. Katritzky, Academic Press, Orlando, 2007, p. 117;
4) Доценко В.В., Бурый Д.С., Лукина Д.Ю., Кривоколыско С.Г. Последние достижения в химии тиено[2, 3-b]пиридинов. Часть 1. Методы синтеза тиено[2, 3-b]пиридинов // Известия Академии наук. Серия химическая. – 2020. № 10. с. 1829-1858, https://www.elibrary.ru/item.asp?id=44150292 ; Dotsenko V.V., Buryi D.S., Lukina D.Yu., Krivokolysko S.G. Recent advances in the chemistry of thieno[2, 3-b]pyridines 1. Methods of synthesis of thieno[2, 3-b]pyridines. // Russian Chemical Bulletin – 2020, Vol. 69, N 10, pp 1829–1858, URL: https://doi.org/10.1007/s11172-020-2969-2 ). Изучение методов получения и свойств таких соединений видится актуальной задачей. Химия метиленактивных тиоамидов является перспективной и активно развивающейся целым рядом коллективов областью органической химии. В то же время, реакции дитиомалондианилида практически не изучены (51 хит в 15 публикациях по БД Реаксис). Предварительные эксперименты показывают, что цели проекта практически реализуемы. Реализация проекта, т.о., открывает новое направление в химии серосодержащих гетероциклических соединений с перспективой выявления новых биологически активных молекул.
ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ
Публикации
1.
Доценко В.В., Синоцко А.Э., Варзиева Е.А., Чигорина Е.А., Аксенов Н.А., Аксенова И.В.
N,N′-Diphenyldithiomalonamide As Methylene Active Thioamide: A First Synthesis of Stable Michael Adducts
Russian Journal of General Chemistry, Russian Journal of General Chemistry, 2022, Vol. 92, No. 11, pp. 2530–2535 (год публикации - 2022)
10.1134/S107036322211041X
2. Доценко В.В., Аксенов А.В., Синоцко А.Э., Варзиева Е.А., Русских А.А., Левченко А.Г., Аксенов Н.А., Аксенова И.В. The reactions of N,N'-diphenyldithiomalondiamide with arylmethylidene Meldrum’s acids International Journal of Molecular Sciences (год публикации - 2022)
3. Доценко В.В., Русских A.A., Альгариб T. Джассим Н., Синоцко A.Э., Дахно П.Г., Аксенов Н.А., Аксенова И.В. Heterocyclization reactions of malonthioamides VI North Caucasus organic chemistry symposium. Stavropol, 18-22 April 2022 Book of abstracts., VI North Caucasus organic chemistry symposium. Stavropol, 18-22 April 2022 Book of abstracts. р.32. Invited lecture. (год публикации - 2022)
4. Доценко В.В., Синоцко А.Э., Варзиева Е.А., Русских А.А., Левченко А.Г. Синтез новых гетероциклических енаминоэфиров на основе N,N’-дифенилдитиомалонамида. Спектроскопия координационных соединений: Сборник научных трудов XIX Международной конференции, Спектроскопия координационных соединений: Сборник научных трудов XIX Международной конференции, г. Туапсе, 18–23 сентября 2022 г. С. 103.– Краснодар: Кубанский гос. ун-т, 2022. – 262 с. – 1 электрон. oпт. диск (CD-R). (год публикации - 2022)
5. Доценко В.В., Синоцко А.Э., Варзиева Е.А., Русских А.А., Левченко А.Г. Получение новых аддуктов Михаэля с участием N,N’-дифенилдитиомалонамида. Спектроскопия координационных соединений: Сборник научных трудов XIX Международной конференции, Спектроскопия координационных соединений: Сборник научных трудов XIX Международной конференции, г. Туапсе, 18–23 сентября 2022 г. С. 104.– Краснодар: Кубанский гос. ун-т, 2022. – 262 с. – 1 электрон. oпт. диск (CD-R). (год публикации - 2022)
6. Доценко В.В., Синоцко А.Э., Варзиева Е.А., Русских А.А., Левченко А.Г. Дитиомалондианилид в реакциях гетероциклизации с участием эфиров цианоуксусной кислоты Проблемы и инновационные решения в химической технологии ПИРХТ-2022 [Текст]: материалы всероссийской конференции с международным участием, Проблемы и инновационные решения в химической технологии ПИРХТ-2022 [Текст]: материалы всероссийской конференции с международным участием / Воронеж. гос. ун-т инж. техн., 13-14 октября 2022 года – стр. 121-122. Воронеж: ВГУИТ, 2022. – 532 с. (год публикации - 2022)
Публикации
1. Доценко В.В., Русских A.A., Синоцко А.Э., Варзиева Е.А., Джассим Н.Т.А., Дахно П.Г., Фролов K.A., Кривоколыско С.Г., Чигорина Е.А.,Аксенов Н.А., Аксенова И.В. Active methylene thioamides and selenoamides as versatile building blocks in heterocyclic chemistry Invited Lecture in BOOK OF ABSTRACTS, «New Emerging Trends in Chemistry» Conference (NewTrendsChem-2023), September 24-28, 2023, Yerevan, Armenia., P. 28. (год публикации - 2023)
2.
Доценко В.В., Синоцко А.Э., Стрелков В.Д., Варзиева Е.А., Русских А.А., Левченко А.Г., Темердашев А.З., Аксенов Н.А., Аксенова И.В.
Alkyl 4-aryl-6-amino-7-phenyl-3-(phenylimino)-4,7-dihydro-3H-[1,2]dithiolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylates: Synthesis and Agrochemical Studies
Molecules, Molecules 2023, 28, 609. (год публикации - 2023)
10.3390/molecules28020609
3.
Доценко В.В., Синоцко А.Э., Варзиева Е.А., Бурый Д.С., Василин В.К., Аксенов Н.А., Аксенова И.В.
ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ N,N′-ДИФЕНИЛДИТИОМАЛОНДИАМИДА С АРОМАТИЧЕСКИМИ АЛЬДЕГИДАМИ И ЦИАНОАЦЕТАМИДОМ
ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2023, том 93, № 10, с. 1586–1591 (год публикации - 2023)
10.31857/S0044460X23100062
4.
Варзиева Е.А., Синоцко А.Э., Доценко В.В., Аксенов Н.А.
One-Pot Synthesis of New 4,5,6,7-tetrahydro-3H-[1,2]dithiolo[3,4-b]pyridines Starting from N,N’-Diphenyldithiomalondiamide
Proceedings of the 27th International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry, 15–30 November 2023, MDPI: Basel, Switzerland, Vol. 14 (год публикации - 2023)
10.3390/ecsoc-27-16134
5.
Доценко В.В., Синоцко А.Э., Варзиева Е.А., Бурый Д.С., Василин В.К., Аксенов Н.А., Аксенова И.В.
Reaction of N,N′-Diphenyldithiomalondiamide with Aromatic Aldehydes and Cyanoacetamide
Russian Journal of General Chemistry, Vol. 93, No. 10, pp. 2518–2522. (год публикации - 2023)
10.1134/S1070363223100067