SuFEx реакции в получении новых производных бензоксазола – создание новых противораковых препаратов и средств их доставки

КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ

Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Номер проекта 23-23-00460

НазваниеSuFEx реакции в получении новых производных бензоксазола – создание новых противораковых препаратов и средств их доставки

Руководитель Даниленко Надежда Викторовна,

Организация финансирования, регион федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский Томский политехнический университет" , Томская обл

Конкурс №78 - Конкурс 2022 года «Проведение фундаментальных научных исследований и поисковых научных исследований малыми отдельными научными группами»

Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах; 03-103 - Синтез, строение и свойства природных и физиологически активных веществ; медицинская химия и прогнозирование различных видов биоактивности

Ключевые слова противораковый препарат, цитотоксичность, бензоксазол, SuFEx реакции, молекулярное моделирование, тканевая инженерия, электроспиннинг

Код ГРНТИ31.21.00

ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ

Аннотация
Научной проблемой, на решение которой направлен проект, является снижение потерь от социально значимых онкологических заболеваний. Эта проблема будет решаться путем создания новых эффективных препаратов для лечения онкологических заболеваний и материалов, которые могут быть использованы как системы доставки и восстановления тканей. Задачи, которые будут решаться в ходе выполнения проекта: 1) синтез новых производных бензоксазола с использованием SuFEx реакций; 2) создание материалов – системы доставки подобных соединений. Планируемый проект позволит осуществить синтез новых производных бензоксазола, основанный на реакциях гидрокси- и силиловых 2-замещенных производных бензоксазола с газообразным SO2F2, фторсульфатами и сульфонилфторидами. Для полученных соединений впервые будут изучены цитотоксические свойства, построены SAR и QSAR модели на основе квантовохимических и 2D дескрипторов, молекулярного докинга. Методом электроспиннинга на основе биоразлагаемых полимеров будут изготовлены материалы, содержащие на поверхности модельное производное бензоксазола. Будут изучены физико-химические свойства полученных материалов и сделан вывод о возможности их дальнейшего использования в онкотомии при удалении опухолей. Результаты данного проекта станут фундаментальной основой для развития новых подходов к лечению онкологических заболеваний и шагом к персонализированной медицине.

ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ

Публикации

1. Н.В. Даниленко, М.О. Луцук, С.Е. Патласова, Е.И. Короткова, А.И. Хлебников 2-(4-(Fluorosulfonyloxy)phenyl)benzoxazole Molbank, 2023(4):M1746 (год публикации - 2023)
10.3390/M1746

2. Даниленко Н.В., Луцук М.О., Хлебников А.И. 4-(Benzoxazol-2-yl)phenyl 3-((3-Chloro-1,4-Naphthoquinon-2-yl)amino)phenyl Sulfate Molbank, Molbank. 2024; 2024(4):M1930. https://doi.org/10.3390/M1930 (год публикации - 2024)
10.3390/M1930

Аннотация результатов, полученных в 2024 году
Фторсульфатные производные 2-фенилбензоксазола были синтезированы с помощью реакции SuFEx. Фотолюминесцентные свойства фторсульфатных производных были исследованы в твердом состоянии и в растворе ацетонитрила. Самые высокие значения квантового выхода были обнаружены для пара-фторсульфатного производного, до 64 % в ацетонитриле. Проведено сравнение расчетных и экспериментальных длин волн излучения исследуемых фторсульфатных производных бензоксазола в растворе ацетонитрила. Таким образом, исследованные соединения демонстрируют значительный потенциал для разработки новых многофункциональных молекулярных инструментов, сочетающих биологическую активность с флуоресцентными свойствами. Методом электроспининга получены скаффолды на основе полимолочной кислоты (PLA), модифицированные поли(акриловой) кислотой (PAA). Для иммобилизации PAA на поверхности волокон PLA использовалась предварительная обработка смесью толуола и этанола. Такая модификация приводит к уменьшению угла контакта с водой со 128° до 0°, но не вызывает изменений в структуре и прочности каркаса. Однако количество карбоксильных групп было увеличено до 6,5×10-5 моль/г.

Публикации