Красители для флуоресцентной микроскопии на основе дибензо[b,h][1,5]нафтиридин-7(12H)-она

КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ

Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Номер проекта 23-73-01151

НазваниеКрасители для флуоресцентной микроскопии на основе дибензо[b,h][1,5]нафтиридин-7(12H)-она

Руководитель Шацаускас Антон Леонидович, Кандидат химических наук

Организация финансирования, регион Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Омский государственный университет им. Ф.М. Достоевского" , Омская обл

Конкурс №84 - Конкурс 2023 года «Проведение инициативных исследований молодыми учеными» Президентской программы исследовательских проектов, реализуемых ведущими учеными, в том числе молодыми учеными

Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах; 03-101 - Синтез, строение и реакционная способность органических соединений

Ключевые слова дибензо[b,h][1,5]нафтиридин-7(12H)-он, перегруппировка, восстановительное амминирование, флуорофоры, красители, микроскопия, клеточные зонды

Код ГРНТИ31.21.27

ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ

Аннотация
Флуорисцентная микроскопия является важным и динамично развивающимся методом исследования биологических систем, позволяющим исследовать пути возникновения, проводить диагностику и назначать терапию при лечении широкого спектра патологий. Проект направлен на расширение возможностей данного метода за счёт разработки и характеристики новых флуоресцентных красителей на основе дибензо[b,h][1,5]нафтиридин-7(12H)-она. В процессе выполнения работы планируется разработать подходы к синтезу производных дибензо[b,h][1,5]нафтиридин-7(12H)-она, в том числе 5,6-дигидродибензо[b,h][1,5]нафтиридин-7(12H)-оны и дибензо[b,h][1,5]нафтиридин-7-аминов, на основе коммерчески доступных реагентов. Будут изучены химические, физико-химические и фотофизические свойства полученных соединений, определены параметры фотолюминесценции (максимумы поглощения и испускания, квантовые выходы флуорисценции, сдвиги Стокса) и липофильности (коэффициенты распределения в системе «октанол-вода»). Планируется исследовать возможность применения синтезированных люминофоров для биовизуализации клеточных культур и их компонентов, оценки состояния биологической системы методом флуоресцентной микроскопии.

ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ

Публикации

1. Шацаускас А.Л., Кирносов С. А., Кейн Е.С. , Шувалов В. Ю.,Костюченко А. С. , Фисюк А. С. A synthesis of dibenzo[b,h][1,5]naphthyridin-7(12H)-ones: the Pictet–Spengler reaction vs a rearrangement of 4-phenyl[1,3]oxazolo[4,5-c]quinolines Synthesis, 56, published online, DOI:10.1055/a-2323-0770 (год публикации - 2024)
10.1055/a-2323-0770

2. Шацаускас А.Л., Кирносов С. А., Фисюк А. С. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ДИБЕНЗО[b,h][1,5]НАФТИРИДИН-7(12H)-ОНА РЕАКЦИЕЙ ПИКТЕ-ШПЕНГЛЕРА Техника и технология нефтехимического и нефтегазового производства : материалы 14-й Междунар. науч.-техн. конф. (Россия, Омск,12–15 марта 2024г.), сборник тезисов докладов, с. 169 (год публикации - 2024)

3. Петрова А. В., Шацаускас А.Л., Кирносов С. А. , Фисюк А. С. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 4-ФЕНИЛ[1,2,3]ОКСАДИАЗОЛО[4,5-c]ХИНОЛИНА Техника и технология нефтехимического и нефтегазового производства : материалы 14-й Междунар. науч.-техн. конф. (Россия, Омск,12–15 марта 2024г.), сборник тезисов докладов, с. 170 (год публикации - 2024)

4. Шацаускас А.Л., Кирносов С. А., Петрва А. В, Зайцева О. Ю., Фисюк А. С. ПЕРЕГРУППИРОВКА 4-ФЕНИЛ[1,3]ОКСАЗОЛО[4,5-c]ХИНОЛИНОВ В ДИБЕНЗО[b,h][1,5]НАФТИРИДИН-7(12H)-ОНЫ Седьмой Северо-Кавказский симпозиум по органической химии: сборник материалов (Ставрополь, 12–17 мая 2024 г.)., сборник тезисов докладов, с. 124 (год публикации - 2024)

5. Шацаускас А.Л., Кирносов С. А., Петрва А. В, Железнова Т. Ю., Фисюк А. С. A synthesis and photophysical properties of 6-ethyl-6,12-dyhydrodibenzo[b,h][1,5]naphthyridin-7(5H)-ones XIII International Conference on Chemistry for Young Scientists “MENDELEEV 2024”. St Petersburg. September 2–6, 2024. Book of abstracts. — St Petersburg.: VVM Publishing LLC, 2024. — 822 p., book of abstracts, p 521 (год публикации - 2024)

6. Кирносов С. А., Шацаускас А.Л., Петрова А.В., Железнова Т. Ю., Шувалов В. Ю., Костюченко А. С., Фисюк А. С. One-Pot Synthesis of Fluorescent 3-Amino-2-arylquinolin-4(1H)-ones from Isatoic Anhydride and 1-(2-Oxo-2-arylethyl)pyridinium Salts Synthesis, 57, published online, DOI: 10.1055/a-2556-3115 (год публикации - 2025)
10.1055/a-2556-3115

7. Шацаускас А.Л., Петрова А.В., Кирносов С. А., Железнова Т. Ю., Шувалов В. Ю., Костюченко А. С., Фисюк А. С. Синтез и фотофизические свойства 6-этил-6,12-дигидродибензо[b,h][1,5]нафтиридин-7(5H)-онов Известия Академии наук. Серия химическая, 74, принята к печати (год публикации - 2025)

8. Петрова А. В., Шацаускас А. Л., Кирносов С. А., Железнова Т. Ю., Фисюк А. С. One-pot синтез 3-амино-2-арилхинолин-4(1H)-онов из изатоевого ангидрида и 1-(2-оксо-2-арилэтил)пиридиниевых солей Техника и технология нефтехимического и нефтегазового производства : материалы 15-й Междунар. науч.-техн. конф. (Россия, Омск,4–7 марта 2025г.), сборник тезисов докладов, с. 111 (год публикации - 2025)

9. Шацаускас А. Л., Кирносов С. А., Петрова А. В., Фисюк А. С. Синтез аннелированных производных бензо[b][1,5]нафтиридин-10(5H)-она Техника и технология нефтехимического и нефтегазового производства : материалы 15-й Междунар. науч.-техн. конф. (Россия, Омск,4–7 марта 2025г.), сборник тезисов докладов, с. 113 (год публикации - 2025)

10. Кирносов С. А., Шацаускас А. Л., Петрова А. В., Фисюк А. С. Синтез 3-амино-2-арил-1-этилхинолин-4(1H)-онов Техника и технология нефтехимического и нефтегазового производства : материалы 15-й Междунар. науч.-техн. конф. (Россия, Омск,4–7 марта 2025г.), сборник тезисов докладов, с. 112 (год публикации - 2025)

Аннотация результатов, полученных в 2025 году
Предложен однореакторный метод синтеза 3-амино-2-арилхинолин-4(1H)-онов на основе межмолекулярной циклоконденсации изатоевого ангидрида и 1-(2-оксо-2-арилэтил)пирдиний иодидов в основной среде с последующим разложением пиридиния до амина действием гидразин-гидрата. 5-Метилдибензонафтиридинон при действии NaBH4 в MeCN в присутствии трифторуксусной кислоты восстанавливается до 5,6-дигидропроизводного и вступает в реакцию восстановительного аминирования ароматических альдегидов с образованием 6-бензил-5,6-дигидродибензонафтиридинонов. Антиоксидантаня активность 3-амино-2-арилхинолин-4(1H)-онов 6-алкил-5,6-дигидродибензонафтиридинонов сопоставима с активностью аскорбиновой кислоты, а в ряде случаев превышает её. Растворы 3-амино-2-арилхинолин-4(1H)-онов в этаноле являются эффективными флуорофорами и при облучении УФ или фиолетовым светом испускают в сине-зелёной области видимого спектра с квантовым выходом флуоресценции до 0.57 со сдвигом Стокса до 121 нм. Растворы 6-алкил-5,6-дигидродибензонафтиридинонов в этаноле испускают в желто-зелёной области спектра с квантовыми выходами флуоресценции до 0.15 и сдвигами Стокса до 162 нм. 3-амино-2-арилхинолин-4(1H)-оны являются субстратами пероксидазы хрена (HRP) и в сочетании с ней могут быть рассмотрены в качестве зондов для мониторинга продукции АФК стимулированными нейтрофилами и окислительного стресса в других биологических системах

Публикации