Тонкопленочные сенсоры и оптические наноустройства на основе новых дифильных амино- и фосфонат-замещенных хиноксалинов

КАРТОЧКА ПРОЕКТА ФУНДАМЕНТАЛЬНЫХ И ПОИСКОВЫХ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ,
ПОДДЕРЖАННОГО РОССИЙСКИМ НАУЧНЫМ ФОНДОМ

Информация подготовлена на основании данных из Информационно-аналитической системы РНФ, содержательная часть представлена в авторской редакции. Все права принадлежат авторам, использование или перепечатка материалов допустима только с предварительного согласия авторов.

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Номер проекта 23-73-01159

НазваниеТонкопленочные сенсоры и оптические наноустройства на основе новых дифильных амино- и фосфонат-замещенных хиноксалинов

Руководитель Ермакова Елизавета Викторовна, Кандидат химических наук

Организация финансирования, регион федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт физической химии и электрохимии им. А. Н. Фрумкина Российской академии наук , г Москва

Конкурс №84 - Конкурс 2023 года «Проведение инициативных исследований молодыми учеными» Президентской программы исследовательских проектов, реализуемых ведущими учеными, в том числе молодыми учеными

Область знания, основной код классификатора 03 - Химия и науки о материалах; 03-405 - Наноструктуры и кластеры. Супрамолекулярная химия. Коллоидные системы.

Ключевые слова амино- и фосфонат-замещенные хиноксалины, монослои Ленгмюра, пленки Ленгмюра-Блоджетт (Ленгмюра-Шефера), самосборка, супрамолекулярные системы, тонкопленочные сенсоры, флуоресцентные материалы

Код ГРНТИ31.15.00

ИНФОРМАЦИЯ ИЗ ЗАЯВКИ

Аннотация
Создание сенсорных материалов и оптических наноустройств для экологического мониторинга является актуальной задачей в связи с ухудшающейся экологической обстановкой. Большинство существующих оптических сенсоров, как правило, работают в органических растворителях, поэтому основная тенденция развития средств экологического контроля состоит в разработке сенсорных наноустройств, работающих в водных средах. Одним из решений данной проблемы является создание тонкопленочных сенсоров путем иммобилизации лигандов на поверхность твердых подложек методом Ленгмюра-Блоджетт (Ленгмюра-Шефера). Производные хиноксалинов представляют интерес в качестве основы для сенсоров благодаря своим оптическим свойствам и возможности функционализации хиноксалинового фрагмента различными рецепторными группами. Однако, из-за склонности хиноксалинов к агрегации достаточно сложно создать флуоресцентные материалы на их основе. В данном Проекте представлен инновационный подход, предусматривающий дизайн и синтез новых хиноксалинов, и сборку на их основе организованных наноразмерных структур для создания высокочувствительных и селективных тонкопленочных сенсоров способных эффективно определять аналиты в водных средах. В рамках данного подхода хиноксалиновый сигнальный фрагмент будет функционализирован макроциклическими и линейными амино- и фосфонатсодержащими рецепторными группами, а также алкоксигруппами (n-OC14H29) для обеспечения оптимального гидрофильно-липофильного баланса. Кроме того, введение в молекулу длинных алкильных заместителей позволит получить дифильные производные хиноксалинов, которые способны формировать стабильные наноструктурированные системы на поверхности жидких и твердых подложек. Представленный в Проекте подход позволит управлять ориентацией молекул в монослоях Ленгмюра на поверхности раздела воздух/вода с последующим их переносом на твердые подложки методом Ленгмюра-Блоджетт (Ленгмюра-Шефера) для получения организованных сенсорных систем с заданными структурными и оптическими характеристиками. Совокупность предлагаемых в проекте оригинальных решений и современных экспериментальных методов позволяет рассчитывать на получение принципиально новых результатов важных с точки зрения практической значимости конструирования новых флуоресцентных материалов для фотоники, нано- и микроэлектроники и сенсорики.

ОТЧЁТНЫЕ МАТЕРИАЛЫ

Публикации

1. Ермакова Е.В., Харламова А.Д., Абель А.С., Бессмертных-Лемен А.Г. Оптические сенсоры на основе производных хиноксалина Сборник тезисов VIII Международной конференции «Супрамолекулярные системы на поверхности раздела», 12 (год публикации - 2023)

2. Харламова А.Д., Ермакова Е.В., Абель А.С., Аверин А.Д., Бессмертных-Лемен А.Г, Белецкая И.П. Линейные и макроциклические аминопроизводные 2,3-дифенилхиноксалина: синтез и детектирование катионов металлов Сборник тезисов Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2024», - (год публикации - 2024)

3. Курашов И.А., Харламова А.Д., Ермакова Е.В., Абель А.С., Аверин А.Д., Белецкая И.П. Флуоресцентные макроциклические лиганды на основе 2,3-дифенил-6,7-диаминохиноксалина: синтез и сенсорные свойства Сборник тезисов Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2024», - (год публикации - 2024)

4. Ермакова Е.В., Звягина А.И., Харламова А.Д., Абель А.С., Андро Ш., Бессмертных-Лемен А. Preparation of Langmuir–Blodgett films from quinoxalines exhibiting aggregation-induced emission and their acidochromism Langmuir, 40, 29, 15117–15128 (год публикации - 2024)
10.1021/acs.langmuir.4c01497

5. Ермакова Е.В., Харламова А.Д., Абель А.С., Бессмертных-Лемен А.Г. Сборка супрамолекулярных систем на основе производных хиноксалинов и порфиринов на поверхности жидких и твердых подложек Сборник тезисов X Международной конференции по физической химии краун-соединений, порфиринов и фталоцианинов, посвященная 300-летию Российской академии наук, с. 10 (год публикации - 2024)

6. Ермакова E.В., Харламова А.Д., Абель А.С., Бессмертных-Лемен А.Г. Fluorescent materials based on quinoxaline derivatives Book of abstracts XXII Mendeleev Congress on General and Applied Chemistry, с. 59 (год публикации - 2024)

7. Харламова А.Д., Ермакова Е.В., Абель А.С., Гончаренко В.Е., Чепраков А.В., Аверин А.Д., Белецкая И.П., Андро Ш., Бретоньер Я., Бессмертных-Лемен А. Quinoxaline-based azamacrocycles: synthesis, AIE behavior and acidochromism Organic and Biomolecular Chemistry, 22, 5181-5192 (год публикации - 2024)
10.1039/D4OB00558A

Аннотация результатов, полученных в 2025 году
Флуоресцентные функциональные материалы широко используются во многих областях химической науки. Среди органических флуорофоров производные хиноксалина представляют интерес в качестве основы для создания таких материалов. В данном Проекте был реализован подход, подразумевающий выбор оптимального баланса полярности функциональных групп производных хиноксалина для создания на их основе флуоресцентных тонких пленок на поверхности твердых подложек, которые были успешно использованы в качестве оптических сенсоров для обнаружения аналитов в водной среде и в газовой фазе. Для этого были оптимизированы условия получения многослойных пленок Ленгмюра-Шефера и Ленгмюра-Блоджетт на основе производных хиноксалина, определены зависимости их структуры и оптических характеристик от строения рецепторных групп методами атомно-силовой и флуоресцентной микроскопии, спектрофотометрии и флуоресцентной спектроскопии. На основе хиноксалинов, функционализированных макроциклическими и линейными амино- и фосфонатсодержащими рецепторными группами, а также алкоксигруппами n-OC14H29 были получены тонкопленочные оптические сенсоры для определения рН, а также селективного обнаружения катионов ртути и меди в водной среде. Тонкопленочные флуоресцентные материалы на основе макроциклических производных 2,3-дифенилхиноксалина продемонстрировали эффективность в качестве сенсоров для анализа кислотности в газовой фазе, а также для контроля свежести мясных продуктов. Также были получены тест-полоски в качестве простых и удобных индикаторных устройств для экспресс-анализа рН в кислой среде.

Публикации